Bromoformo

Bromoformo
Plata kemia strukturo de la Bromoformo
Tridimensia kemia strukturo de la Bromoformo
Alternativa(j) nomo(j)
Tribromo-metano Tribromido de metilo Bromido de formilo
Kemia formulo	CHBr3
CAS-numero-kodo	75-25-2
ChemSpider kodo	13838404
PubChem-kodo	5558
Merck Index	15,1430
Fizikaj proprecoj
Aspekto	densa senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro
Molmaso	252,731 g·mol^-1
Denseco	2,889g cm^−3
Fandpunkto	7,5 °C
Bolpunkto	149,5 °C[1]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,595
Acideco (pKa)	2,38
Solvebleco	Akvo:3,2 g/L
Mortiga dozo (LD50)	410 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R23 R36/38 R51/53
Sekureco	S37 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H320, H335, H336, H341, H351, H361, H370, H372, H373, H401, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Bromoformo aŭ CHBr₃ estas organika solvanto, senkolora likvaĵo, havanta altan refraktan indicon kaj densecon, kaj duondolĉa odoro simile al tiu de la kloroformo. Ĝi estas unu el la kvar ekzistantaj trihalogenidaj metanoj, krom jodoformo, kloroformo kaj fluoroformo. Ili ĉiuj estas uzataj en laboratorio kiel reakciantoj en kemiaj sintezoj.

Bromoformo estis malkovrita en 1832 de la germana kemiisto Carl Jacob Löwig (1803-1890)^[4] per interagado de etanolo kun bromo. Li kredis ke temas pri la dubromo-metano aŭ CH₂Br₂, tamen ĝia korekta formulo estis poste priskribita de Jean-Baptiste Dumas (1800-1884)^[5], la malkovrinto de bromo.

Puraj solvaĵoj de bromoformo estas senkoloraj, malstabilaj kaj malkomponiĝas en kelkaj semajnoj. Tamen, kiam la solvaĵo iĝas bruna, tio signifas ke ĝi malkomponiĝas kaj la eblaj malkompono-produktoj estas bromida acido, bromo, karbonil-bromido (COBr₂). Bromido de karbonilo estas senkolora tre toksa likvaĵo. Bromida acido estas palflava likvaĵo, tre koroda kiu atakas metalojn.^[2]

Bromoformo estas metabola venenaĵo kiu absorbiĝas de la haŭto kaj estas potence akumulita de la korpo. Laŭ kelkaj institutoj pri sano, ĝi estas konsiderata karcinomogena kaj mutaciokaŭza.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de propanono kun bromo donante tribromo-acetonon. Sekve, tribromo-acetono interagas kun kalia hidroksido donante bromoformon kaj kalian acetaton:^[6]

+3 ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,3\,HBr}]{}}\,}}}$ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 2

• Preparado per interagado de acetono kun bromo en alkala medio:^[7]

+ 3 + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + +3

Sintezo 3

• Preparado per reakcio inter acetono kaj kalia hipobromito:

+ 3 ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + +2

|- |}

Sintezo 4

• Preparado per reakcio inter metano kaj hipobromita acido:^[8]

+ 3 ${\displaystyle {\mathsf {\,\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-3\,H_{2}O}]{}}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de pivalata acido ekde la interagado inter pinakolono (t-Butila metila ketono) kaj hipobromita acido en acida medio:^[9]

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$++2

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Acta Crystallographica
• Geological Survey Professional Paper
• Groundwater Chemicals Desk Reference
• Halogenidaj reakcioj
• Organic Chemistry Portal

Vidu ankaŭ

• Fluoroformo
• Jodoformo
• Kloroformo

Referencoj

1. Merck Millipore
2. ↑ Circular
3. Pubchem
4. History of Chemistry^{[rompita ligilo]}
5. Science and Technology in Medicine
6. PrepChem
7. Youtube
8. Youtube
9. Comprehensive Practical Organic Chemistry

• Kategorio Bromoformo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).