Ciklopropanono

Ciklopropanono
Plata kemia strukturo de la Ciklopropanono
Tridimensia strukturo de la Ciklopropanono
Kemia formulo	C3H4O
CAS-numero-kodo	5009-27-8
ChemSpider kodo	122027
PubChem-kodo	138404
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora volatila likvaĵo
Molmaso	56.06326 g·mol^−1
Denseco	0.867 g cm^−3
Fandpunkto	-90  °C
Bolpunkto	50-53  °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,473[1]
Ekflama temperaturo	2.8  °C[1]
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Ciklopropanono estas organika komponaĵo konsistanta je unu ciklopropana strukturo kie unu hidrogenatomo estis anstataŭata de la funkcia grupo hidroksila. La kombinaĵo estas volatila kaj estas preparata per interago de la keteno kun duazometano sub -145  °C. Derivaĵoj el la ciklopropanono prezentas kelkajn interesojn al organika kemio.

Historio

En 1930, la germana kemiisto Peter Lipp havis la ideon sintezi la ciklopropanonon, per interago de la keteno kaj la duazometano.

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-14o^{o}C}}\,}}}$+

Lia instigo estis tipa ekzemplo de pensmaniero far iu organika kemiisto de la 20-a jarcento. Tamen, la reakcio kun duetila etero rezultis en la ciklobutanono. Lipp kaj liaj asistantoj sukcesis izoli la hidraton de ciklopropanono per akvo-aldono, kiu rapide izomerizis al propanoata acido. Kun metil- kaj etil-alkoholoj, ili estigis ciklopropanonajn duonketalojn^[2].

Reakcioj

• Per agado de la ultraviola lumo la ciklopropanono malkomponiĝas en etilenon kaj karbonan unuoksidon:^[3][4]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{radiado}]{utraviola}}\,}}}$+

• La ciklopropanono estas izolebla per aldono de akvo, estigante la hidraton de ciklopropano, kiu siavice estas malstabila kaj malkomponiĝas en propanoatan acidon:

Izomerizo de la ciklopropanono.

• Ciklopropanolo estiĝas per reduktado de la ciklopropanono:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

Literaturo

• Reactive Intermediates, Volume 2, R. A. Abramovitch
• Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
• Cyclopropanone
• Science of Synthesis Knowledge Updates 2010, Volume 3
• What is organic chemistry?
• Organic Chemistry^{[rompita ligilo]}, CTI Reviews

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Oksirano
• 
  Aziridino
• 
  Tiirano
• 
  Azirino
• 
  Tiirino
• 
  Koprino

Vidu ankaŭ

• Ketonoj
• Ciklopropano
• Ciklopropanolo
• Fenilpropanolamino
• Ciklopropeno

Referencoj

1. ↑ ChemNet
2. Duonketaloj aŭ hemiketaloj estas komponaĵoj derivitaj respektive ekde aldehidoj kaj ketonoj.
3. Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
4. Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Oxygenates, Jack Calvert, Abdelwahid Mellouki, John Orlando, Michael Pilling,Timothy Wallington

• Kategorio Ciklopropanono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).