Dubenzofurano

Plata kemia strukturo de la
Dubenzofurano

Tridimensia kemia strukturo de la
Dubenzofurano

Alternativa(j) nomo(j)

C₁₂H₈O

551

568

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blanka kristala pulvoro

168.195 g·mol^-1

1.0886g cm⁻³^[1]

79 °C

287 °C

130 °C

Akvo:10.03 g/L

1.7 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R51/53 R22 R39/23/24/25 R23/24/25 R11 R20/21/22 R63 R43 R36/37/38 R45 R67 R40 ^[2]

Sekureco

S22 S24/25 S61 S29 S45 S36/37 S16 S7 S7/9 S23 S53

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

Xn
Noca por la sano

T
Toksa

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501^[3]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Dubenzofurano estas heterocikla organika komponaĵo kies kemia strukturo estas du benzenaj ringoj fanditaj al centra furana ringo. Fizike ĝi estas volatila blanka solidaĵo solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj.

Halogenidhavaj duoksinoj kaj dubenzofuranoj estas vaste vivmediaj poluantoj kaj enviciĝas inter la plej akute toksaj komponaĵoj jam produktitaj. Halogenidhavaj duoksinoj kaj dubenzofuranoj ne estas produktitaj por komercaj celoj, ili ekaperas kiel spurpoluciantoj en certaj industriaj procezoj kiuj faras uzon el halogenidigaj reakcioj en ĉeesto de fenolaj substratoj. Klasikaj ekzemploj inkludas certajn paperblankigajn procezojn, la produktadon de acido-herbicidaj miksaĵoj de fenokso-acetata acido tia kia la "Oranĝa Agento" kaj la sintezo de la heksaklorofino longatempe uzata en antibakteriaj sapoj.^[4]

Kvankam duoksinoj kaj dubenzofuranoj povas facile detruiĝi per varmaj kaj kemiaj traktadoj, ili ofte ĉeestas en la vivmedio laŭ malaltaj sed tokso-konsiderindaj koncentriĝoj. La varma aŭ kemia detruo de la vastaj kvantoj da sojloj kaj aliaj poluitaj materialoj per duoksinoj kaj dubenzofuranoj estas nek ekonomie praktikebla nek vivmedie akceptebla. Ilia elimino per mikrobiaj biodegradigaj procezoj tiam estus aparte konsiderinda, ĉar tiuj procezoj estas selektivaj, nedetruivaj kaj ekonomiaj. ^[5]

Sintezo

Dubenzofurano estas preparata per la metodo de Feist-Benary simple varmigante 2-acetokso-2-jodo-bifenilon sub refluaj kondiĉoj kun akva solvaĵo da natria hidroksido, kaŭzante la fandon de la dufenilaj ringoj kun la furana ringo. Ĉi-vojo uzatas por la sintezo de serio da poliklorhavaj dubenzofuranoj:^[6]

Sintezo de la dubenzofurano