Dumetil-formiamido

Dumetil-metanamido
Kemia formulo	C3H7NO
Plata kemia strukturo de la Dumetil-formiamido
Tridimensia kemia strukturo de la Dumetil-formiamido
Alternativa(j) nomo(j)
Dumetilformiamido Dumetilmetanamido Monometilmetanamido
CAS-numerm-kodo	68-12-2
ChemSpider kodo	5993
PubChem-kodo	6228
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora higroskopa likvaĵo[1]
Molmaso	73,095g mol^−1
Denseco	0,945 g/cm^−3[2][3]
Fandpunkto	-61  °C [4][5]
Bolpunkto	153  °C [6][7]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4290
Ekflama temperaturo	58  °C [8]
Solvebleco	Akvo:solvebla
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H312, H319, H332, H360D
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P203, P261, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P318, P321, P337+317, P362+364, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

N-N-Dumetil-formiamido aŭ Dumetil-metanamido estas organika kombinaĵo konsistante je du metilaj grupoj kaj unu karbonila grupo ambaŭ ligitaj al nitrogenatomo. Temas pri terciara amido, senkolora likvaĵo kun amoniaka odoro, solvebla en akvo kaj uzata en kemiaj sintezoj. En la ĉeesto de natria hidroksido dumetila formiamido konvertiĝas al formiato kaj dumetilamino.

Sub altaj temperaturoj dumetila formiamido spertas senkarboniligon kaj iĝas en dumetilaminon. Distilado estas tiel farita sub reduktita premo ĉe pli malaltaj temperaturoj. Dumetilformiamido partoprenas en la reakcio de Vilsmeier^[9]–Haack^[10] tie kie reakciante kun fosfora oksoklorido ĝi iĝas en aldehidon aŭ ketonon. Organo-litiaj kombinaĵoj kaj reakciaĵo de Grignard reakcias kun dumetilformiamido por doni aldehidon post hidrolizo en la reakcio konata kiel Reakcio de Bouveault^[11].

Strukturaj izomeroj
Dumetil-formiamido	N-Etilformiamido	Propanamido
Ili estas izomeroj (kemia formulo:C3H7NO) sed malsimilas en la distribuado de la funkciaj grupoj: en la unua kombinaĵo du metilaj grupoj kaj unu karboksila grupo ligiĝas al la nitrogenatomo; en la dua la nitrogenatomo ligiĝas al unu grupo etila kaj al alia grupo formiila kaj en la propanamido la nitrogenatomo ligiĝas al unu propanoila grupo. Oni ne menciu la hidrogenatomojn.

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de karbona unuoksido kun dumetilamino:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de dumetilamino kun formiila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 3

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de Dumetilkarbamoila klorido kun natria hidrido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 4

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-kloro-dumetilamino kun formaldehido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 5

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-N-dukloro-karboksamido, metila natrio:

+ 2 ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + 2

Vidu ankaŭ

• Amidoj

Referencoj

1. Groundwater Chemicals Desk Reference
2. Guidechem
3. Chemblink
4. Chemical Book
5. Chembk
6. Chemsrc
7. Chemindex
8. Molbase. Arkivita el la originalo je 2021-08-06. Alirita 2022-05-10 .
9. Anton Vilsmeier (1894-1962) estis germana kemiisto kiu studis en la Universitato de Munkeno kaj Erlangen.
10. Albrecht Haack (1898-1976) estis germana kemiisto kiu sin dediĉis al organika kemio en la Universitato de Erlangen.
11. Louis Bouveault (1864-1909) estis franca sciencisto kaj profesoro pri organika kemio en la Fakultato pri Sciencoj de la Universitato de Parizo.

• Kategorio Dumetil-formiamido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Bibliotekoj

PeEnEo: 769890 GND: 4149977-3 LCCN: sh91005517 NDL: 01116454 NKC: ph150533