Flavono

Flavono
Plata kemia strukturo de la Flavono
Tridimensia kemia strukturo de la Flavono
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo	C15H10O2
CAS-numero-kodo	525-82-6
ChemSpider kodo	10230
PubChem-kodo	363902238
Merck Index	15,4124
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	222,239 g·mol^−1
Denseco	1,239g cm^−3
Fandpunkto	94 °C−97 °C[1]
Bolpunkto	367 °C[2]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,635
Ekflama temperaturo	171,1 °C[3]
Acideco (pKa)	15,63
Solvebleco	Akvo:0,00819 g/L [4]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Flavono aŭ C₁₅H₁₀O₂ estas natura flavonoido kun bonegaj farmakologiaj proprecoj, trovata en fruktoj kaj vegetaloj, kiuj donas al la plantoj ĝiajn kolorojn, gustojn, odorojn krom antimikrobiajn, insekticidajn kaj antioksidigajn proprecojn. Multaj el tiuj potence protektaj plantokomponaĵoj estas gravaj en la preventado de malsanoj.

Fitokemiaĵoj, ankaŭ konataj kiel fitonutraĵoj, estas plantobazaj kombinaĵoj kun vasta gamo da fiziologiaj funkcioj por la mamuloj. Fitonutraĵoj, tiaj kiaj la flavonoj, ne estas esencaj por la kreskado kaj disvolvado de homoj, tamen ili povas konservi kaj plibonigi la sanon dum la tuta vivo, inklude de preventado kontraŭ kronikaj malsanoj. Ordinare la fitonutraĵoj estas ĉieaj en la tuta planta reglando kaj tiele ili ĉeestas en nia ĉiutaga dieto.

Ordinare flavonoj estas ne solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj kloroformo, benzeno, metanolo, etanolo, duetila etero kaj acetono. La elstara disvolvo de la flavonaj derivaĵoj sur diversaj malsanoj en tre eta tempoperiodo elmontras ĝian profundan intereson por la esploroj de la medicina kemio. Flavonoj estas la plej popularaj kolorigiloj uzataj kiel tekstilaj tinkturoj pro ĝia ofte alta lumrezisto.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la akacetino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la apigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la fisetino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la kempferolo per forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la krizino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la kverketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al akacetino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al apigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al fisetino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al kempferolo per aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al krizino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al kverketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Literaturo

• Science Direct
• Oxford Academic
• Antioxidant Methodology: In Vivo and in Vitro Concepts
• Cyclodextrin Fundamentals, Reactivity and Analysis
• Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications
• Handbook of Plant and Fungal Toxicants
• Biotechnology of Biofertilizers
• Key Heterocycle Cores for Designing Multitargeting Molecules

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj

Referencoj

1. Chemicalbook
2. Chemsrc
3. Chembk
4. Drugbank
5. PubChem

• Kategorio Flavono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)