Hidroksobenzoata acido

Hidroksobenzoata acido
Plata kemia strukturo de la Hidroksobenzoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksobenzoata acido
Hidroksobenzoata acido estas blanka kristala solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Vitex agnus castus.
Alternativa(j) nomo(j)
Parabeno
Kemia formulo	C7H6O3
CAS-numero-kodo	99-96-7
ChemSpider kodo	132
PubChem-kodo	135
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kristalblanka solidaĵo
Molmaso	138,122 g·mol^−1
Denseco	1,46g cm^−3
Fandpunkto	213,5 °C[1]
Bolpunkto	336,2 °C[2]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,616
Ekflama temperaturo	171,3 °C[3]
Memsparka temperaturo	250 °C
Acideco (pKa)	4,54
Solvebleco	Akvo:3,3 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36 R36/37/38
Sekureco	S26 S36 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

4-Hidroksobenzoata acido aŭ C₇H₆O₃, ankaŭ konata kiel p-hidrokso-benzoata-acido (PHBA), estas fenola derivaĵo el la benzoata acido, kristalblanka solidaĵo malmulte solvebla en akvo kaj kloroformo sed solvebla en polaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj etanolo kaj acetono. La 4-hidroksobenzoata acido, kiu estas izomero de la aspirino, estas uzata kiel konservaĵo en kosmetikaĵoj kaj oftalmaj solvaĵoj. 4-Hidroksobenzoata acido estas ĉefe uzata en la preparado de ĝiaj esteroj, konataj kiel "parabenoj" kun gravaj aplikoj en kemiaj sintezoj kaj farmaciaj industrioj.

Okazejoj

Hidroksobenzoata acido kaj ĝiaj esteroj estas nature trovataj en plantoj de la genro "Vitex negundo", "Vitex agnus-castus", kaj en la algoj "Spongiochloris spongiosa". La komponaĵo ankaŭ trovatas en specioj de medicinaj fungoj konataj kiel "Ganoderma lucidum". La bakterio "Cryptanaerobacter phenolicus" produktas benzoatojn ekde la fenoloj laŭ la hidroksobenzoata vojo. 4-Hidroksobenzoata acido nature ĉeestas en fruktoj tiaj kiaj Cocos nucifera, vinoj, verdaj teoj, vanilo, groselo, ktp.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "p-krezolo", per oksidado en ĉeesto de kalia permanganato kaj kalia pirosulfato:^[5]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}\,}]{K_{2}S_{2}O_{7}\,}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la "p-klorofenolo" kaj formiata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la fenolo kaj kloroformiata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la "hidrokinono":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la benzoata acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la benzaldehido per oksidigo en ĉeesto de kalia permanganato sekvata per traktado kun hipoklorita acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+HClO\,\,-HCl}]{[O]}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzila alkoholo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{2[O]\,-H_{2}O}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "p-krezolo":

2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+Zn(CH_{3})_{2}\,-Zn(OH)_{2}}]{LiAlH_{4}\,-2\,H_{2}O}}\,}}}$2

Reakcio 2

• Konvertado al "klorofenolo":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+Cl_{2}\,-HCl}]{LiAlH_{4}\,-2\,H_{2}O}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al fenolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "hidrokinono":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al benzoata acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+[H]}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al benzaldehido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+3[H]}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al benzila alkoholo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+5[H]}}\,}}}$

Vidu ankaŭ

• Hidroksobenzoatoj

• Kategorio Hidroksobenzoata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Literaturo

• Stenutz
• Science Direct
• Handbook of Preservatives
• Antimicrobial Food Additives: Characteristics - Uses - Effects
• Carbon Management: Implications for R&D in the Chemical Sciences and Technology
• Hydroxybenzoic Acids—Advances in Research and Application
• Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention
• Advances in Food and Nutrition Research

Referencoj

1. Chemical Book
2. Chemsrc
3. Chembk
4. PubChem
5. PrepChem