Jodobenzeno

Vidu ankaŭ: Bromobenzeno kaj Klorobenzeno

Jodobenzeno
Bastona kemia strukturo de la Jodobenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la Jodobenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
Fenila jodido
Kemia formulo	C6H5I
CAS-numero-kodo	591-50-4
ChemSpider kodo	11087
PubChem-kodo	11575
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava lumsensiva likvaĵo
Molmaso	204,01 g·mol^-1
Denseco	1,831g cm^−3[1]
Fandpunkto	-29°C[2]
Bolpunkto	188°C[3]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,6257
Ekflama temperaturo	74.4 °C[4]
Memsparka temperaturo	448 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	1749 mg/kg (buŝe)[5]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36 R20/22
Sekureco	S23 S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+312, P304+340, P305+351+338, P330, P337+313, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Jodobenzeno aŭ C₆H₅I estas ankaŭ konata kiel "feniljodido" estas grupo da halogenaj benzenoj estigataj per substituado-reago inter la jodo kaj benzeno donante la jodidon de hidrogeno kiel flankprodukton. La nomo strikte rilatas al la jodo-molekulo ligita al unu benzena ringo. Ĝi estas senkolora aŭ palviola likvaĵo, irita substanco, kun agrabla odoro, uzata en kemiaj sintezoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la benzeno kaj jodo en ĉeesto de "aluminia jodido":^[7]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{AlI_{3}}]{-HI}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la fenolo kaj NaI:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-NaOH}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la "fenilmagnezia jodido":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-MgI_{2}}]{+I_{2}}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la anilino kaj HNO₂:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-N_{2}\,-2\,H_{2}O}]{+HI}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "jodofenolo":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la "benzenosulfonata acido":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+HI}}\,}}}$+

Sintezo 7

• Preparado ekde la "2-jodotolueno":^[8]

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+HCN}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al benzeno kaj jodo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+HI}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al fenolo kaj NaI:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+NaOH}}\,}}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al "fenilmagnezia jodido"^[9]:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "trifenil-metanolo":^[10]

++${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-MgI_{2}}]{+HI}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al anilino en ĉeesto de likva amoniako:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NaI}]{NaNH_{2}}}\,}}}$+

Reakcio 6

• Konvertado al "3,5-dumetila jodobenzeno":^[11]

+2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,HI}]{AlI_{3}}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al benzofenono:

+2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+HI}}\,}}}$

Literaturo

• A Textbook of Physical Chemistry
• Current Organic Chemistry
• Ring Opening Metathesis Polymerisation and Related Chemistry: State of the ...
• Selected Works in Organic Chemistry
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Benzene Derivatives — Advances in Research and Application
• The Chemistry of Anilines
• Excel With Objective Questions In Chemistry

Vidu ankaŭ

• Klorobenzeno
• Bromobenzeno

Referencoj

1. Stenutz
2. Sigma Aldrich
3. Chemical Book
4. Fisher Scientific
5. NW Missouri Arkivigite je 2014-09-26 per la retarkivo Wayback Machine
6. PubChem
7. PrepChem
8. Nanotechnology in Catalysis: Applications in the Chemical Industry, Energy ...
9. Chegg Study^{[rompita ligilo]}
10. Odinity^{[rompita ligilo]}
11. Tandfonline

• Kategorio Jodobenzeno en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)