Kinolino

Plata kemia strukturo de la Kinolino

Tridimensia kemia strukturo de la Kinolino

Alternativa(j) nomo(j)

Leŭkolo
Leŭkolino
Benzo-piridino

C₉H₇N

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ malforte flavkolora oleeca odoranta substanco

129162 g·mol⁻¹

1,093g cm⁻³

237 °C

n_{761}^{20}

1,6262

Solvebleco

Akvo:Malmulte solvebla

Mortiga dozo (LD50)

331 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R21 R22

Sekureco

S26 S27 S28 S29 S30 S31 S32 S33 S34 S35 S36

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

Xi
Irita

N
Damaĝaj
substancoj

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H311, H315, H319, H335, H341, H350, H370, H373, H400, H410

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P361, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

La Kinolino estas kemia heterocikla aromata kombinaĵo kun kemia formulo C₉H₇N. Ĝi estas substanco higroskopa kaj kun forta odoro. Maljuniĝintaj specimenoj, ĉefe kiam elmontritaj sub la suno, fariĝas flavaj kaj poste brunaj. Kinolino estas malmulte solvebla en malvarma akvo sed facile dissolviĝas en varma akvo kaj en la plejmulto de la organikaj solvantoj.

La kinolino, samkiel multaj el ties derivaĵoj trovas multajn uzojn en la merkato, kaj la kinino^[2], estas alkaloido trovata en plantoj. Tiel kiel la ozikinolino^[3], ĝi estas izoelektra molekulo de la naftaleno. Sub la meditemperaturo ĝi prezentiĝas kiel likvaĵo kun alta bolpunkto kaj koloro palflava. Ĝi estas uzatas kiel solvanto en la reakcioj pri dekarboksiligo^[4] de la organikaj kombinaĵoj.

Okazejoj kaj izolado

La kinolino estas unue ekstraktita el la karbogudro de Friedlieb Ferdinand Runge. La karbogudro restas la ĉefa komerca fonto por kinolino. Tiel kiel aliaj nitrogenaj heterociklaj kombinaĵoj, samkiel piridino-derivaĵoj^[5], la kinolino ofte raportiĝas kiel vivmedia malpurigilo asociita al firmaoj produktantaj naftoardezojn aŭ ŝtonkarbo, kaj ankaŭ troveblas kiel restaĵo de ?lokoj por lignotraktado. Pro ties relative malalta akva solvebleco, la kinolino posedas signifoplenajn potencialon por moviĝo en la vivmedio, kaj tio kondukas al akvomalpurigado. La kinolino estas facile malkomponebla de certaj organismoj, tiel kiel la Rhodococcus Tipo Q1^[6], kiu izoliĝis el la grundo kaj kotoj de paperfabriko.

Kinolino ĉeestas en etaj amasoj da krudoleo ene de kruda petrolo kaj en nedistilitaj dizelaj frakcioj.

Sintezo 1

Reakcio de Knorr: Preparado de kinolino per interagado de acetanilido kun duklorometano en ĉeesto de sulfata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ + 2 +

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de 2-kloro-kinolino (CAS-numero 612-62-4) per traktado de kloro sur kinolino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

Preparado de 2-hidrokso-kinolino (CAS-numero 59-31-4) per traktado de natria hidroksido sur 2-kloro-kinolino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Preparado de kinolina sulfato (CAS-numero 41949-04-6) per rekta reakcio inter kinolino kaj sulfata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$

Uzoj

Kinolino estas uzata en la fabrikado de tinkturoj, en la preparado de hidroksokinolina sulfato^[7] kaj niacino. Ĝi ankaŭ uzatas kiel solvanton por rezinoj kaj terpenoj.

Kinolino estas ĉefe uzata krudmaterialo por la produktado de aliaj specialaj kemiaĵoj. Ĉirkaŭ 4 mil tunoj estas jare produktataj laŭ raporto publikigita en 2005. Ĝia ĉefa uzado estas kiel antaŭaĵo por la 8-hidroksokinolino^[7], kiu estas multeuza kelata agento kaj antaŭaĵo por pesticidoj. Ĝiaj 2- kaj 4-metilaj derivaĵoj estas antaŭaj materialoj por tinkturoj surbaze de cianinoj. La oksidigo de la kinolinoj estigas la kinolinatan acidon^[8] aŭ piridino-2,3-dukarboksilata acido, kiu estas la krudmaterialo por herbicido kies komerca nomo estas "Assert".