Naringino

Naringino

Plata kemia strukturo de la Naringino

Tridimensia kemia strukturo de la Naringino

Naringino estas antioksidigaĵo trovata en la ruĝa pomelo.

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.

C₂₇H₃₂O₁₄

Merck Index

15,6507

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ blanka amargusta solidaĵo

580,53 g·mol^-1

1,3285g cm⁻³

166°C^[1]

928,1°C^[2]

n_{761}^{20}

1 564

308,5 °C^[3]

7,91^[4]

Akvo:0,7 g/L ^[5]

1980 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Naringino aŭ C₂₇H₃₂O₁₄ estas natura glukozido trovata en la pomelo kaj konsistante je unu molekulo de naringenino ligita al du sakaridoj, nome glukozo kaj "ramnozo". Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj nature okazas en citronaj fruktoj krom aliaj. La naringino estas amargusta sed tiu gusto malaperas se oni reakciigas ĝin kun KOH pro formado de la aglukono naringenino.

La enzimo "naringinazo" plenumas la saman aktivecon en la intesto de la mamuloj. La glukozido formita per la naringenino kun glukozo nomiĝas "prunino". Aldono de "ramnozo" al la prunino estigas la naringinon. La naringinazo, enzimo kiu igas dolĉan la naringinon, estas nature trovata en plantoj, gistoj kaj fungoj.

Naringinazo estas komerce altira pro ĝia malamarigaj proprecoj. La flavonoidoj estas pli dolĉaj kaj pli solveblaj laŭmezure kiel oni aldonas hidroksilajn grupojn en la molekulo. Ju pli da hidroksilaj grupoj des pli dolĉaj ili estas. Oni konstatis ke en unu kilogramo da pomelo ekzistas ĉirkaŭ 400 mg da naringino.^[7]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la "prunino":

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la naringenino:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la luteolino per reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la apigenino per reduktado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$