O-Krezolo

Vidu ankaŭ: p-Krezolo kaj m-Krezolo

2-Hidrokso-tolueno
Kemia formulo	C7H8O
Bastona kemia strukturo de la O-Krezolo
Tridimensia kemia strukturo de la O-Krezolo
o-Krezolo ĉeestas en la cindroj de la fago.
Alternativa(j) nomo(j)
2-Hidrokso-tolueno
CAS-numero-kodo	95-48-7
ChemSpider kodo	13835772
PubChem-kodo	335
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ bruna solidaĵo kun malalta fandopunkto[1]
Molmaso	108,13992 g mol^−1
Denseco	1,04 g/cm^−3[2]
Fandpunkto	30,7°C [3]
Bolpunkto	191°C [4]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5361
Ekflama temperaturo	81°C [5]
Solvebleco	Akvo:27,5 g/L[6]
Mortiga dozo (LD50)	121 mg/kg (buŝe) [7]
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H314, H315, H318, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+317, P362+364, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

o-Krezolo aŭ 2-Metilfenolo estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ bruna, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto kaj solvebla en akvo. o-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

o-Krezolo estas unu el la ŝlosilaj volatilaj fenolaj komponaĵoj de la vino, fago-kreosoto kaj fumo el malmola lignopulvoro. Ĝi ankaŭ estas gustokomponaĵo de ruĝa viando kaj maljuniga itala fromaĝo. o-Krezolo estas fenolderivaĵo kaj izomero de la krezolo. Ĝi estas komerce uzata kiel komponaĵo de desinfektaĵoj kaj purigaj agentoj. o-Krezolo estas peranto en la produktado de insekticidoj, herbicidoj, tinkturfarboj kaj farmaciaĵoj.

2-Metilfenolo, ankaŭ konata kiel orto-krezolo aŭ 2-krezolo, apartenas al la klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel orto-krezolo. Tiuj estas organikaj substancoj enhavantaj frakcion de orto-krezolo, kiu konsistas el benzeno portanta unu hidroksilgrupon ĉe ringa pozicio 1 kaj alia metilgrupon en la 2-a pozicio, respektive. 2-Metilfenolo ekzistas kiel solida, solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). 2-Metilfenolo estis detektita en multoblaj biofluidaĵoj, kiel feko, urino kaj sango. 2-Metilfenolo ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, ekde gistoj ĝis homoj. 2-Metilfenolo ankaŭ estas devena kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigitaj al, 4-chloro-2-metilfenol, O-cresol hidrogena sulfato, kaj 1-(2-metilfenil)glicerolo. 2-Metilfenolo estas medikamenta, mucida kaj fenolgustuma komponaĵo, kiu troviĝas en kelkaj manĝaĵoj kiel flava pipro, pipro (Capsicum annuum), teo kaj ĝardena tomato. Ĉi tio faras 2-metilfenolon ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. 2-Metilfenolo estas potenciale toksa kunmetaĵo.

O-krezolo prezentiĝas kiel senkolora aŭ flava ĝis brunflava aŭ rozeca kolora likvaĵo kun fenol-simila odoro. Toksa por konsumado kaj/aŭ haŭta sorbado. Kaŭzas brulvundojn al haŭto, okuloj kaj mukozoj. O-krezolo estas krezolo kiu estas fenolo anstataŭigita per metilgrupo ĉe pozicio 2. Ĝi estas negrava urina metabolito de tolueno. Ĝi havas rolon kiel homa ksenobiotika metabolito.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la o-krezolo per traktado de fenolo kaj klorometano:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la o-krezolo per traktado de o-klorofenolo kaj metano:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la metanolo per traktado de o-kloro-tolueno kaj natria hidroksido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 3,5-dunitrokrezolo per traktado de o-krezolo kaj nitrata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la herbicido 2-metil-4-kloro-fenokso-acetata acido per traktado de o-krezolo kaj kloro sekvata per interagado de 4-kloro-2-metilfenolo kun kloroacetata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl}]{}}\,}}}$ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 6

• Preparado de la karvakrolo (kiu estas esencaĵo de la origano) per traktado de 4-kloro-2-metilfenolo kaj propeno en ĉeesto de zinko kaj klorida acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}}]{Zn\,+\,2\,HCl}}\,}}}$ +

Sintezo 7

• Preparado de la krezotinata acido (aŭ 3-metilsalikata acido) per karboksiligo de la o-krezolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{Cl_{2}}}\,}}}$+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{}}\,}}}$

Vidu ankaŭ

• Fenoloj

Referencoj

1. Chemical Book
2. GuideChem
3. EPA United States Environmental Protection Agency
4. Chemsrc
5. Chemnet
6. FooDB
7. Fisher Scientific