Pirazolo

Pirazolo

Plata kemia strukturo de la Pirazolo

Tridimensia strukturo de la Pirazolo

Alternativa(j) nomo(j)

1,2-duazolo

C₃H₄N₂

Merck Index

15,8071

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora amargusta solido
kun piridinodoro

68.08 g·mol^-1

1.116 g cm⁻³

69.5-70 °C

186-188 °C

Solvebla en akvo,
etanolo kaj duetila etero

Mortiga dozo (LD50)

1010 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R22 R20/21/22 R36/37/38 R52

Sekureco

S26 S36/37 S37/39 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H311, H314, H315, H318, H319, H335, H361, H371, H372, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P309+311, P310, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P361, P362, P363, P403+233, P405

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pirazolo estas organika heterocikla kombinaĵo karakterizata per kvin-membra ringo je tri karbonatomoj kaj du apudaj nitrogenatomoj. Pirazoloj estas malforta bazo kun pK_b egala al 11.5. Ĝi estas klaso da komponaĵoj enhavantan la pirazolan ringon kaj uzata en farmacio nature trovata aŭ artefarite sintezita.

Pirazoloj enhavas du duoblajn ligilojn en la molekulo, kiu donas aromatan karakteron al la substanco. Ili estas stabilaj komponaĵoj kaj povas ekzisti laŭ izomeraj strukturoj. Pirazoloj estas raraj en naturo kiam komparataj al la imidazoloj, kiuj estas vaste trovataj kaj posedas centran rolon en multaj biologiaj procezoj.

Historio

La nomo pirazolo estis donita al ĉi-klaso da komponaĵoj en 1883, far la germana kemiisto Ludwig Knorr (1859-1921). En klasika metodo kreita de la germana kemiisto Hans von Pechmann (1850-1902), la pirazolo estis sintezita ekde la acetileno kaj duazometano. En 1959, la unua natura pirazolo, tio estas la pirazolila alanino, estis izolita en semoj de akvomelonoj.

Sintezo

En 1898, la germana kemiisto Hans von Pechmann (1850-1902) disvolvis la sintezon de la pirazolo interagante la acetilenon kun la duazometano:

Ĝenerale, la pirazoloj sintezeblas laŭ reakcio de α,β-nesaturitaj aldehidoj kun la hidrazino, sekvata de posta senhidrogenigo:

Reakcio

Piroloj reakcias kun kalia borohidrido por estigi klason da ligantoj konataj kiel skorpionatoj. La pirazolo ĝustadire reakcias kun la kalia borohidrido sub alta temperaturo (200 °C) por formi la tridentatan liganton konatan kiel Tp liganton aŭ tripirazolan liganton.

Proprecoj

En medicino, derivaĵoj el la pirazoloj uzatas pro ilia analgezia, anti-algesia, kontraŭ-inflama, kontraŭ-febra, kontraŭmisritma, trankviliga, muskolkvietiga, psikostimula, anti-konvulsia, kontraŭdiabeta, unuaminaoksidazo-inhiba, antifunga, kaj antibakteria proprecoj. La pirazolo estas konkurenca inhibanto de la enzimo alkohol-senhidrogenazo, respondeca pri la transformo de alkoholoj en aldehidoj.