Salikilamido

Salikilamido
Plata kemia strukturo de la Salikilamido
Tridimensia kemia strukturo de la Salikilamido
Kristaloj de salikilamido.
Alternativa(j) nomo(j)
2-hidrokso-benzamido o-hidrokso-benzamido
Kemia formulo	C7H7NO2
CAS-numero-kodo	65-45-2
ChemSpider kodo	4963
PubChem-kodo	5147
Merck Index	15,8465
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ rozkolora kristala lumsensiva pulvoro
Molmaso	137,138 g·mol^−1
Denseco	1,286g cm^−3[1]
Fandpunkto	138 °C[2]
Bolpunkto	181,5 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,562
Ekflama temperaturo	146 °C
Acideco (pKa)	8,37
Solvebleco	Akvo:2,06 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1400 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38 R28
Sekureco	S28 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H315
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Salikilamido aŭ 2-hidrokso-benzamido estas organika aromata komponaĵo, konsistante je unu amida funkcia grupo kaj unu grupo hidroksila (-OH) respektive en la pozicioj 1 kaj 2 de la fenila ringo. Ĝi estas blanka aŭ rozkolora kristala lumsensiva pulvoro, uzata kiel analgeziaĵo, kontraŭfebraĵo, anti-reŭmataĵo, sedativaĵo, kontraŭinflamaĵo kaj doloroforigaĵo.

Ekskrecio de la salikilamido rapide okazas, ĉefe per la urino. La plej granda avantaĝo de la salikilamido estas ĝia manko de gastro-irito kompare kun aspirino kaj ĝia uzo en hipersensivaj homoj al aspirino. Salikilamido eniras en la Centran nervo-sistemon pli rapide ol aliaj salikatoj kaŭzante sedativecon kaj dormemon en grandaj dozoj.

Salikilamido ne hidroliziĝas al salikato. Antaŭ kelka tempo salikilamido ne plu estas oficiala drogo, pro tio ĝiaj efikoj ne estas fidindaj kaj do ĝia uzo ne estas rekomendinda. Salikilamido estas solvebla en etanolo, metanolo, duetila etero, alkaloj, varma akvo, propileno-glikolo, kaj malmulte solvebla en kloroformo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de fenolo kun amoniako:^[4]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de salikata acido kaj acetila klorido, sekvata per amoniigo de la salikila klorido

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{3}CCOOH}}\,}}}$+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado per interagado de salikata acido kaj ureo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 4

• Preparado per reakcio inter metila salikato kaj amoniako:^[5]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 5

• Preparado per agado de salikata acido sur amoniako:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Reduktigo de la salikilamido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[H]}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la salikilamido (CAS-numero 90312-64-6):

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcio 3

• Pro ĝia amfotera karaktero, salikilamido reakcias kun acidoj kaj bazoj. Ekzemple: kun klorida acido ĝi donas kloridon de salikilamido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$.

Reakcio 4

• Reakcio kun metala kalio:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Vidu ankaŭ

• Salikatoj

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Santa Cruz Biotechnology
• DrugBank
• Aspirin and Related Drugs
• Biological Reactive Intermediates: Formation, Toxicity, and Inactivation
• Foye's Principles of Medicinal Chemistry
• Current Concepts in Drug Metabolism and Toxicology

Referencoj

1. ChemBK
2. Chemical Book
3. PubChem
4. Shodhganga
5. Aspirin and the Salicylates

• Kategorio Salikilamido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Portalo pri kemio