(Triclorometil) benceno

(Triclorometil) benceno
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Nombre IUPAC
(Triclorometil) benceno
General
Otros nombres	Triclorotolueno
Fórmula semidesarrollada	C7H5Cl3
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	98-07-7[1]​
Número RTECS	XT9275000
ChEMBL	CHEMBL1347516
ChemSpider	13882366
UNII	U62VHG99AM
KEGG	C19166
InChI InChI=InChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido claro
Densidad	1375,6 kg/m³; 1,3756 g/cm³
Masa molar	195,48 g/mol
Punto de fusión	−5 °C (268 K)
Punto de ebullición	220,8 °C (494 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,05 g
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	370,52 K (97 °C)
NFPA 704	1 4 0
Temperatura de autoignición	693,3 K (420 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El (triclorometil) benceno o benzotricloruro, también conocido como triclorofenilmetano, es un compuesto orgánico de formulación química C₆H₅CCl₃.

Producción y usos

El benzotricloruro se produce por cloración de tolueno, catalizado por luz o por iniciadores de radicales como el peróxido de benzoílo. Se han observado dos niveles intermedios:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Se usa principalmente para preparación de otras sustancias químicas, como tintes.^[2]​^[3]​

El benzotricloruro se hidroliza en cloruro de bencilo:^[4]​

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅C(O)Cl + 2 HCl

También se convierte en trifluorurotolueno, un precursor de pesticidas:

C₆H₅CCl₃ + 3 KF → C₆H₅CF₃ + 3 KCl

Referencias

1. Número CAS
2. Merck Index, 11th Edition, 1120.
3. «ICSC 0105 - BENZOTRICHLORIDE». www.inchem.org. Consultado el 10 de abril de 2024. 
4. Chlorinated Hydrocarbons. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, en Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007. John Wiley & Sons: New York.

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción total derivada de «Benzotrichloride» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.