1,5-pentanodiol

 
1,5-pentanodiol
Nombre IUPAC
Pentano-1,5-diol
General
Otros nombres Pentilenglicol
Glicol de pentileno
Pentametilenglicol
1,5-dihidroxipentano
Fórmula semidesarrollada HOCH2-(CH2)3-CH2OH
Fórmula molecular C5H12O2
Identificadores
Número CAS 111-29-5[1]​
Número RTECS SA0480000
ChEMBL CHEMBL448289
ChemSpider 13839441
PubChem 8105
UNII 07UXZ0SCST
C(CCO)CCO
InChI=InChI=1S/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2
Key: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Inodoro
Densidad 994 kg/m³; 0994 g/cm³
Masa molar 104 148 g/mol
Punto de fusión −16 °C (257 K)
Punto de ebullición 242 °C (515 K)
Presión de vapor 0,01 mbar
Viscosidad 77 mPa·s
Índice de refracción (nD) 1,45
Propiedades químicas
Acidez 7,5 pKa
Solubilidad en agua Miscible
Solubilidad Metanol, etanol, acetona
log P -0,1
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 408 K (135 °C)
NFPA 704

0
0
0
 
Temperatura de autoignición 608 K (335 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-pentanol
dioles 1,4-butanodiol
1,6-hexanodiol
1,3-ciclopentanodiol
polioles 1,3,5-pentanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,5-pentanodiol o pentano-1,5-diol es un diol cuya fórmula semidesarrollada es HOCH2-(CH2)3-CH2OH. Los dos grupos hidroxilo se localizan en los extremos de una cadena lineal de cinco átomos de carbono.

Propiedades físicas y químicas

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El 1,5-pentanodiol es un líquido incoloro, viscoso y oleoso. Inodoro, tiene un gusto amargo. Su densidad es de 0,994 g/cm³), hierve a 242 °C y solidifica a -16 °C.[2]​

Es miscible en agua, metanol, etanol y acetona. En éter, su solubilidad es de un 11% en peso. En cambio, tiene una limitada solubilidad en benceno, tricloroetano, cloruro de metileno y heptano.[3]​

Síntesis

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El 1,5-pentanodiol es fabricado por hidrogenación de ácido glutárico y sus derivados.[4]​ Por ejemplo, su preparación por hidrogenación a partir del glutarato de dimetilo puede hacerse con un catalizador consistente en un componente activo de óxido de cobre, óxido de zinc auxiliar y alúmina.[5]​ Asimismo, utilizando como precursor glutaraldehído, se utiliza un catalizador de rutenio (cuyo porcentaje es del 0,2-10%) soportado en un tamiz molecular, o en uno que contenga Al2O3, SiO2, TiO2, MgO, aluminosilicato amorfo o carbón activado.[6]​

Otra manera de preparar este diol es por hidrogenación de furfural seguido de hidrogenólisis del tetrahidrofurano sustituido. En esta última reacción, la temperatura se mantiene a 250-300 °C y como catalizador se emplea cromito de cobre (CuCr2O4).[7]​

La hidrogenólisis de alcohol tetrahidrofurfurílico a temperaturas de 250-300 °C y presiones de 230-430 bar en catalizadores Adkins basados en cromita de cobre tipo espinela o con un catalizador de Rh/SiO2, modificado con ReOx, es otra vía para obtener 1,5-pentanodiol:[8]​[9]​

Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit
Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit

Usos

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El 1,5-pentanodiol tiene una amplia gama de aplicaciones. Es producto inicial en síntesis de tintas, recubrimientos, plastificantes, disolventes y productos químicos industriales. Así, se utiliza como plastificante en productos de celulosa y adhesivos. También como aditivo en líquido de frenos, tintas, tóneres y colorantes.

Otra aplicación, tanto de este diol como del 1,6-hexanodiol, es en la manufactura de materiales de poliéster o poliuretano. Otras aplicaciones incluyen la producción de delta-valerolactona, sustancias halogenadas, masillas, selladores y limpiadores.[10]​

Por otro lado, el 1,5-pentanodiol posee propiedades antimicrobianas y antifúngicas, formando parte de composiciones farmacéuticas. En este ámbito, se ha empleado en productos para la pérdida de cabello, herpes labial, problemas en las uñas, pies secos y escamosos, y eccemas. Otros usos son como sustancia hidratante y como disolvente.[3]​

Precauciones

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El 1,5-pentanodiol no tiene peligros acusados para la salud. Su toxicidad aguda es muy baja en todas las vías de exposición probadas (oral, cutánea e inhalación). No obstante, es un compuesto combustible, cuyo punto de inflamabilidad es 135 °C y su temperatura de autoignición 335 °C.[11]​

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 1,5-pentanodiol:

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,5-Pentanediol (ChemSpider)
  3. ↑ a b 1,5-Pentanediol (PubChem)
  4. ↑ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_305
  5. ↑ Catalyst and method for preparing 1, 5 pentanediol by hydrogenation of 1, 5 dimethyl glutarate (2003) Patente CN1565728A
  6. ↑ Method for preparing 1,5-pentanediol (2008) Patente CN101270032A
  7. ↑ Daniel Kaufman and Wilkins Reeve (1955). "3-Methyl-2(5H)-furanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: Coll. Vol. 693. 
  8. ↑ Koso, S.; Furikado, I.; Shimao, A.; Miyazawa, T. (2009). «Chemoselective hydrogenolysis of tetrahydrofurfuryl alcohol to 1,5-pentanediol». Chemical Communications (15). Consultado el 22 de octubre de 2018. 
  9. ↑ D. Kaufman, W. Reeve (1946). 1,5-Pentanediol 26. OrgSynth. p. 83. doi:10.15227/orgsyn.026.0083. 
  10. ↑ 1,5-Pentandediol (Chemical Book)
  11. ↑ 1,5-Pentanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)