1-Octacosanol

 
1-Octacosanol
Nombre IUPAC
Octacosan-1-ol
General
Otros nombres n-Octacosanol; Octacosil alcohol; Octanosol; Octacosanol; Montanil alcohol; Alcohol montanílico; Cluitil alcohol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
28H
58O
1
Identificadores
Número CAS 557-61-9[1]​
ChEBI 28243
ChEMBL CHEMBL1951714
ChemSpider 61689
DrugBank DB11220
PubChem 68406
UNII 81I2215OVK
KEGG C08387
OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
InChI=1S/C28H58O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29/h29H,2-28H2,1H3
Key: CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 41 076 g/mol
Punto de fusión 83 °C (356 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-octacosanol (también conocido como n-octacosanol, octacosil alcohol o alcohol octacosanólico) es una cadena lineal alifática de 28 átomos de carbono. Se trata de un alcohol primario graso que es común en las ceras epicuticulares de las plantas, incluidas las hojas de muchas especies de Eucalyptus, de la mayoría de los pastos de forraje y cereales, de Acacia, Trifolium, Pisum y muchas otros géneros de leguminosas, entre muchos otros, a veces como el principal constituyente de cera.[2]​ El octacosanol también se produce en el germen de trigo.[3]​

Química

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El 1-octacosanol es insoluble en agua pero soluble en alcanos de bajo peso molecular y en cloroformo.

Efectos biológicos

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El 1-octacosanol es el componente principal en la mezcla de policosanol.[4]​ El octacosanol ha sido objeto de estudio preliminar por su potencial beneficio para los pacientes con la enfermedad de Parkinson.[5]​[6]​ Los estudios también han encontrado que el octacosanol puede inhibir la producción de colesterol.[4]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. pp139-165. In "The Plant Cuticle". edited by DF Cutler, KL Alvin and CE Price. Academic Press, London. ISBN 0-12-199920-3
  3. ↑ «Octacosanol». Natural Products (Professional). drugs.com. Archivado desde el original el 3 de junio de 2009. Consultado el 9 de julio de 2009. «isolated from wheat germ oil or other plants». 
  4. ↑ a b Taylor, Johanna C; Rapport, Lisa; Lockwood, G.Brian (2003). «Octacosanol in human health». Nutrition 19 (2): 192-5. PMID 12591561. doi:10.1016/S0899-9007(02)00869-9. 
  5. ↑ Snider, SR (1984). «Octacosanol in parkinsonism». Annals of neurology 16 (6): 723. PMID 6395790. doi:10.1002/ana.410160615. 
  6. ↑ Wang, T; Liu, YY; Wang, X; Yang, N; Zhu, HB; Zuo, PP (2010). «Protective effects of octacosanol on 6-hydroxydopamine-induced Parkinsonism in rats via regulation of ProNGF and NGF signaling». Acta pharmacologica Sinica 31 (7): 765-74. PMID 20581854. doi:10.1038/aps.2010.69. 

Enlaces externos

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