2-Mercaptoetanol

2-Mercaptoetanol
Nombre IUPAC
2-Hidroxi-1-etanotiol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C2H6OS
Identificadores
Número CAS	60-24-2[1]​
Número RTECS	KL5600000
ChEBI	41218
ChEMBL	CHEMBL254951
ChemSpider	1512
DrugBank	DB03345
PubChem	1567
UNII	14R9K67URN
KEGG	C00928
SMILES SCCO
InChI InChI=InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 Key: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1114 kg/m³; 1,114 g/cm³
Masa molar	78,13 g/mol
Punto de fusión	173 K (−100 °C)
Punto de ebullición	430 K (157 °C)
Índice de refracción (nD)	1,4996
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	341 K (68 °C)
NFPA 704	2 3 1
Frases H	H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Frases P	P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Límites de explosividad	18%
Riesgos
LD50	244 mg/kg (ratas, oral)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Etilenglicol Etano-1,2-ditiol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2-mercaptoetanol (también conocido como β-mercaptoetanol, BME, 2BME o β-met) es un compuesto químico con la fórmula HOCH₂CH₂SH. Es un híbrido entre el etilenglicol, HOCH₂CH₂OH, y el 1,2-etanoditiol, HSCH₂CH₂SH. El ME o βME, como comúnmente se abrevia, se emplea profusamente en el laboratorio para reducir los puentes disulfuro y puede actuar como antioxidante biológico, reciclando radicales hidroxilo (entre otros) Se emplea ampliamente debido a que el grupo hidroxilo le confiere buena solubilidad en agua, a la vez que disminuye la volatilidad. Debido a su reducida presión de vapor, su olor, aunque desagradable, es menos molesto que el de otros tioles relacionados.

Preparación

El β-ME se puede preparar por la acción de sulfuro de hidrógeno sobre óxido de etileno:^[2]​

Reacciones

El 2-Mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos. Esto hace útil al 2-mercaptoetanol como grupo protector.^[3]​

Aplicaciones

Desnaturalización de proteínas

Algunas proteínas pueden ser desnaturalizadas por el 2-mercaptoetanol por medio de su habilidad para separar puentes disulfuro:

cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

Por medio de la ruptura de los puentes S-S, la estructura terciaria así como la estructura cuaternaria de algunas proteínas se pueden ver disruptas.^[4]​ Si una proteína consta de varias cadenas polipeptídicas distintas unidas mediante puentes disulfuro, la acción del 2-mercaptoetanol separará las cadenas polipeptídicas distintas. Por ello, el 2-mercaptoetanol se emplea profusamente para analizar el estado de oligomerización de las proteínas.

El 2-mercaptoetanol se puede reemplazar por ditiotreitol (DTT) o el menos oloroso tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) en aplicaciones biológicas.

Desnaturalización de ribonucleasas

El 2-mercaptoetanol se emplea en algunos protocolos de aislamiento de RNA para eliminar ribonucleasas liberadas durante la lisis celular. Ello se debe a que las ribonucleasas son proteínas estabilizadas mediante numerosos puentes disulfuro. La acción del 2-mercaptoetanol desnaturaliza irreversiblemente estas moléculas, lo cual previene la digestión del RNA durante el procedimiento.^[5]​

Seguridad

El 2-mercaptoetanol se considera un veneno "severo", causando irritación en las vías nasales y el tracto respiratorio al ser inhalado, vómitos y dolor de estómago al ser ingerido, y absorción potencialmente fatal al entrar en contacto con la piel.^[6]​

Referencias

1. Número CAS
2. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
3. «1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes». Organic Chemistry Portal. 
4. «2-Mercaptoethanol». Chemicalland21.com. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2006. 
5. Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. Nueva York: W.H. Freeman. pp. 148. ISBN 0-7167-4339-6. 
6. «Material Safety Data Sheet». ScienceLab.com. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2009. Consultado el 1 de mayo de 2009.