5-OH-DPAT

 
5-OH-DPAT
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 68643-08-3[1]​
ChEMBL CHEMBL273273
ChemSpider 9474597
PubChem 11299620
InChI=InChI=1S/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-8-9-15-13(12-14)6-5-7-16(15)18/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3/t14-/m0/s1
Key: MDBWEQVKJDMEMK-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 247,19361442 g/mol
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5-OH-DPAT es un compuesto químico sintético que actúa como agonista del receptor de dopamina con potente selectividad hacia los subtipos de receptor D2 y D3.[2]​[3]​ Sólo el enantiómero (S) es activo como agonista, siendo el enantiómero (R) un antagonista débil sobre los receptores D2.[4]​ El compuesto radiomarcado 11C-5-OH-DPAT se emplea como un radioligando agonista para mapear la distribución y función de los receptores D2 y D3 en el cerebro,[5]​[6]​ y el fármaco también se está estudiando en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson.[7]​ Basado en estudios in vitro, la administración iontoforética transdérmica de 5-OH-DPAT es prometedora en el manejo de la enfermedad de Parkinson.[8]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Seiler MP, Stoll AP, Closse A, Frick W, Jaton A, Vigouret JM (June 1986). «Structure-activity relationships of dopaminergic 5-hydroxy-2-aminotetralin derivatives with functionalized N-alkyl substituents». Journal of Medicinal Chemistry 29 (6): 912-7. PMID 3712381. doi:10.1021/jm00156a007. 
  3. ↑ Johansson AM, Nilsson JL, Karlén A, Hacksell U, Svensson K, Carlsson A, Kenne L, Sundell S (July 1987). «C3-methylated 5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralins: conformational and steric parameters of importance for central dopamine receptor activation». Journal of Medicinal Chemistry 30 (7): 1135-44. PMID 3599021. doi:10.1021/jm00390a004. 
  4. ↑ Karlsson A, Björk L, Pettersson C, Andén NE, Hacksell U (1990). «(R)- and (S)-5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin (5-OH DPAT): assessment of optical purities and dopaminergic activities». Chirality 2 (2): 90-5. PMID 1976017. doi:10.1002/chir.530020206. 
  5. ↑ Mukherjee J, Narayanan TK, Christian BT, Shi B, Dunigan KA, Mantil J (July 2000). «In vitro and in vivo evaluation of the binding of the dopamine D2 receptor agonist (11)C-(R,S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin in rodents and nonhuman primate». Synapse (New York, N.Y.) 37 (1): 64-70. PMID 10842352. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200007)37:1<64::AID-SYN7>3.0.CO;2-F. 
  6. ↑ Leung K (2006). «(R,S)-2-(N-Propyl-N-1'-[11C]-propyl)amino-5-hydroxytetralin.». Molecular Imaging and Contrast Agent Database (MICAD) [Internet]. Bethesda (MD): National Center for Biotechnology Information (US). PMID 20641325. 
  7. ↑ Ackaert OW, Graan JD, Shi S, Vreeken R, Della Pasqua OE, Dijkstra D, Westerink BH, Danhof M, Bouwstra JA (January 2011). «The pharmacokinetics and pharmacological effect of (S)-5-OH-DPAT following controlled delivery with transdermal iontophoresis». Journal of Pharmaceutical Sciences 100 (7): 2996-3009. PMID 21283984. doi:10.1002/jps.22492. 
  8. ↑ Nugroho, Akhmad Kharis; Li, Li; Dijkstra, Durk; Wikström, Håkan; Danhof, Meindert; Bouwstra, Joke A. (2005-03). «Transdermal iontophoresis of the dopamine agonist 5-OH-DPAT in human skin in vitro». Journal of Controlled Release 103 (2): 393-403. ISSN 0168-3659. doi:10.1016/j.jconrel.2004.12.004. Consultado el 16 de mayo de 2023.