Acetanilida

Acetanilida
Fórmula Química de la acetanilida
Representación de la molécula de acetanilida.
Nombre IUPAC
N-fenilacetamida
General
Otros nombres	N-feniletanamida, acetamidobenceno, acetilaminobenceno, acetanil.
Fórmula molecular	C8H9NO
Identificadores
Número CAS	103-84-4[1]​
Número RTECS	AD7350000
ChEBI	28884
ChEMBL	CHEMBL269644
ChemSpider	880
PubChem	904
UNII	SP86R356CC
KEGG	C07565
InChI InChI=InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) Key: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	en forma de copos u hojuelas
Densidad	1219 kg/m³; 1,219 g/cm³
Masa molar	13 517 g/mol
Punto de fusión	113,5 °C (387 K)
Punto de ebullición	304 °C (577 K)
Presión de vapor	2 Pa a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0.1g/100mL a 22 °C
Peligrosidad
NFPA 704	1 3 0
Temperatura de autoignición	803 K (530 °C)
Frases R	R22
Frases S	S22, S24/25
Frases H	H302
Frases P	P264, P270, P301+312, P330, P501
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos y con un olor característico. También llamada N-fenilacetamida, antiguamente se le conocía por el nombre de marca, antifebrin.^{[cita requerida]}

Formación

La acetanilida puede producirse haciendo reaccionar cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.^{[cita requerida]}

Propiedades

Este compuesto es levemente soluble si se calienta, y es inflamable. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura mayor a 400 °C; de lo contrario, es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.^{[cita requerida]}

Aplicaciones

La acetanilida se usa como inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida se utilizó como precursora en la síntesis de la penicilina y de otros medicamentos y sus intermedios.^{[cita requerida]}

Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofen). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;^[2]​ pertenece a la misma clase de fármacos que el acetaminofen (paracetamol). Con el nombre acetanilida, figuraba antiguamente en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, pues causa Metahemoglobinemia y, en última instancia, produce daños en el hígado y en los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.^[2]​

En el siglo XIX, fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.^[2]​

También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.^[2]​

Acción contaminante, persistencia y degradación

Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH₂. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R₁, R₂ Y R₃. Así, existen una amplia gama de herbicidas amida con una gran variedad de características; por ejemplo, las cloroacetamidas u otras amidas substituidas.^{[cita requerida]}

En general, las amidas se aplican al suelo, y afectan a las semillas que están germinando o a las plántulas poco desarrolladas.^{[cita requerida]}

Un tipo de amidas es el propanil, un herbicida foliar en el arroz para controlar las gramíneas.^{[cita requerida]}

Otras amidas sustituidas, como la difenamida o napropamida, impiden el crecimiento radicular.^{[cita requerida]}

Referencias

1. 103-84-4 Número CAS
2. Diccionario enciclopédico ilustrado de medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de España. Vol. 1. 84-7615-983-8.