Acetofenona

 
Acetofenona
Nombre IUPAC
1-feniletanona
General
Fórmula molecular C8H8O1
Identificadores
Número CAS 98-86-2[1]​
ChEBI 27632
ChEMBL CHEMBL274467
ChemSpider 7132
DrugBank DB04619
PubChem 7410
UNII RK493WHV10
KEGG C07113
InChI=InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1030 kg/m³; 1,03 g/cm³
Masa molar 120,15 g/mol
Punto de fusión 293,15 K (20 °C)
Punto de ebullición 475,15 K (202 °C)
Estructura cristalina sistema cristalino monoclínico
Índice de refracción (nD) 1,5372
Termoquímica
S0líquido, 1 bar 5,5 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Frases R R22, R36
Frases S S2, S26
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La acetofenona es un compuesto orgánico de fórmula C6H5C(O)CH3. Es la cetona aromática más simple. Este líquido viscoso incoloro es un precursor en la preparación de numerosas resinas y fragancias.[2]​

Producción

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La acetofenona se puede conseguir por varios métodos. En la industria, es un producto de la oxidación de etilbenceno, que principalmente forma hidroperóxido de etilbenceno utilizado en la producción de óxido de propileno.[2]​

Usos

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Precursor de resinas

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Las resinas de interés comercial son producidas por la acción del formaldehído en una base sobre la acetofenona. Los polímeros resultantes son convencionalmente descritos por la fórmula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultante de la condensación aldólica y son utilizados en la confección de tintas y recubrimentos. Puede también ser modificado por hidrogenación, proporcionando polioles que forman derivados útiles cuando se combinan formando enlaces cruzados con diisocianatos.[2]​

Precursor del estireno

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La conversión de acetofenona en estireno se hace comúnmente en los laboratorios académicos a través de un proceso de dos pasos, que ilustra la reducción del carbonilo y deshidratación de los alcoholes: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 La industria utiliza un proceso similar, sin embargo, la reducción de carbonil se lleva a cabo por hidrogenación sobre un catalizador que contiene cobre.[2]​El alcohol secundario deshidrata fácilmente a estireno:

C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O

Uso farmacéutico, áreas farmacéuticas y relacionadas

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La acetofenona es materia prima para la síntesis de diversos productos farmacéuticos[3]​ [4]​ y también es un portador están aprobados para su uso por las autoridades sanitarias (FDA) de los Estados Unidos.[5]​ En un informe de 1994 publicado por los principales fabricantes de cigarros norteamericanos, la acetofenona fue uno de los 599 aditivos mencionados.[6]​

La acetofenona se utiliza para hacer fragancias que se asemejan a la almendra, la cereza, la madreselva, el jazmín y la fresa. También se utiliza como un aditivo en la goma de mascar.[7]​ Debido a sus características proquirales, la acetofenona como sustrato se utiliza a menudo en experimentos de transferencia de hidrógeno asimétrica.

Estado natural

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La acetofenona está presente de forma natural en muchos alimentos tales como manzana, el albaricoque y plátano.

Farmacología

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A finales del siglo XIX y principios del siglo XX, la acetofenona tenía uso terapéutico .[8]​ Se vendió como hipnótica y anticonvulsivo con el nombre comercial Hipnona. Una dosis típica es desde 0,12 hasta 0,3 ml.[9]​ Sus efectos sedantes se consideran superiores tanto a la paraldehido como el hidrato de cloral.[10]​ En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza a ácido benzoico, ácido carbónico y acetona.[11]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c d Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi 10.1002/14356007.a15_077
  3. ↑ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. pp. 39, 177. ISBN 9780815511441. 
  4. ↑ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. pp. 142-145. ISBN 9780849390517. 
  5. ↑ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm
  6. ↑ «What's in a cigarette?». Archivado desde el original el 23 de mayo de 2006. Consultado el 11 de enero de 2012. 
  7. ↑ Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (5th edición), CRC Press, p. 15, ISBN 0849330343 .
  8. ↑ The Merck Index, 12th Edition
  9. ↑ Bartholow, Roberts. "A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics." Appleton & Co, 1908.
  10. ↑ Norman, Conolly. "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone." Journal of Mental Science, Vol 32, p 519. 1887.
  11. ↑ "Hypnone - The new hypnotic." J Am Med Assoc. Vol 23, p. 632. 1885.

Enlaces externos

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