Alcohol bencílico

 
Alcohol bencílico
Nombre IUPAC
Fenilmetanol
General
Otros nombres Fenilcarbinol
Fórmula semidesarrollada CH-CH-CH-CH-CH-C-CH2-OH
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C7H8O 
Identificadores
Número CAS 100-51-6[1]​
Número RTECS 202-859-9
ChEBI 17987
ChEMBL CHEMBL720
ChemSpider 13860335
DrugBank DB06770
PubChem 244
UNII LKG8494WBH
KEGG D00077 C03485, D00077
OCc1ccccc1
InChI=InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1044 kg/m³; 1,044 g/cm³
Masa molar 1 081 381 g/mol
Punto de fusión 258,15 K (−15 °C)
Punto de ebullición 478,15 K (205 °C)
Presión crítica n/d atm
Índice de refracción (nD) 1,5396
Propiedades químicas
Acidez 15,4 pKa
Solubilidad en agua 4 g/100mL
Termoquímica
ΔfH0gas -298 kJ/mol
ΔfH0líquido -352 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 259 J·mol–1·K–1
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico.[2]​Puede utilizarse para la preparación de ácido benzoico[3]​[4]​.

Disponibilidad y preparación

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El alcohol bencílico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmín, jacinto, e ylang-ylang.[5]​

El alcohol bencílico se prepara mediante hidrólisis del cloruro de bencilo utilizando hidróxido de sodio:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

La hidrólisis también se puede realizar con agua como reactivo nucleofílico[6]​, por lo que la temperatura de reacción debe ser mayor para lograr un rendimiento industrialmente relevante.

También puede ser preparado mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldehído, seguido de acidificación.

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ benzyl alcohol, archivado desde el original el 26 de julio de 2009 ..
  3. ↑ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
  4. ↑ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
  5. ↑ Merck 11th |1138.
  6. ↑ Process for the preparation of benzyl alcohol, US5728897A https://patents.google.com/patent/US5728897A/en