Ampelopsin

 
Ampelopsin
Nombre IUPAC
(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres Dihydromyricetin
Ampeloptin
(+)-Ampelopsin
(+)-Dihydromyricetin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H12O8 
Identificadores
Número CAS 27200-12-0[1]​
ChEBI 28429
ChemSpider 16735660
DrugBank DB15645
PubChem 161557
UNII KD8QND6427
KEGG C02906
Oc1cc(cc(O)c1O)[C@@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)[C@H]3O
InChI=1S/C15H12O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,14-20,22H/t14-,15+/m1/s1
Key: KJXSIXMJHKAJOD-CABCVRRESA-N
Propiedades físicas
Masa molar 320,053217 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Ampelopsin, también conocido como dihidromiricetina , es un flavanonol, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Cedrus deodara[2]​ o en el árbol japonés Hovenia dulcis.[3]​[4]​ también puede encontrarse en Erythrophleum africanum.[5]​

El compuesto químico se acredita con efectos hepatoprotectores observados en los roedores.[6]​ El uso de especies de Hovenia en la medicina tradicional china como una cura para la resaca ha llevado a investigar el potencial de acción de la dihidromiricetina para contrarrestar los efectos del alcohol en el cerebro.[3]​[7]​[8]​

Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Dihydroflavonols from Cedrus deodara. P.K. Agrawal, S.K. Agarwal and R.P. Rastogi, Phytochemistry, Volume 19, Issue 5, 1980, Pages 893–896, doi 10.1016/0031-9422(80)85133-8
  3. ↑ a b Shen, Y.; Lindemeyer, A. K.; Gonzalez, C.; Shao, X. M.; Spigelman, I.; Olsen, R. W.; Liang, J. (2012). "Dihydromyricetin As a Novel Anti-Alcohol Intoxication Medication". Journal of Neuroscience 32 (1): 390–401. doi:10.1523/JNEUROSCI.4639-11.2012. PMC 3292407. PMID 22219299.
  4. ↑ Yoo, Seung Mi; Mun, Sungyong; Kim, Jin-Hyun (2006). «Recovery and pre-purification of (+)-dihydromyricetin from Hovenia dulcis». Process Biochemistry 41 (3): 567. doi:10.1016/j.procbio.2005.10.008. 
  5. ↑ Optisch aktives Dihydromyricetin aus Erythrophleum africanum. R. Hänsel and J. Klaffenbach, Archiv der Pharmazie, 1961, Volume 294, Issue 3, pages 158–172, doi 10.1002/ardp.19612940306 (en alemán)
  6. ↑ Hase, K; Ohsugi, M; Xiong, Q; Basnet, P; Kadota, S; Namba, T (1997). «Hepatoprotective effect of Hovenia dulcis THUNB. On experimental liver injuries induced by carbon tetrachloride or D-galactosamine/lipopolysaccharide». Biological & Pharmaceutical Bulletin 20 (4): 381-5. PMID 9145214. Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2013. Consultado el 7 de abril de 2014. 
  7. ↑ «Chinese herbal medicine may provide novel treatment for alcohol abuse». UCLA Press Release. 1 de mayo de 2012. Archivado desde el original el 19 de agosto de 2014. 
  8. ↑ «Chinese tree extract stops rats getting drunk». New Scientist. 10 de enero de 2012. 

Enlaces externos

[editar]