Aromadedrina

Aromadedrina
Nombre IUPAC
	(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres	Aromadedrin; Dihydrokaempferol; Aromadendrol; (+)-Aromadendrin; (+)-Dihydrokaempferol
Fórmula molecular	C15H12O6
Identificadores
Número CAS	480-20-6
ChEBI	15401
ChEMBL	9323
ChemSpider	109514
PubChem	122850
UNII	7YA4640575
KEGG	C00974
	SMILES C1=CC(=CC=C1C2C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C15H12O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,14-18,20H/t14-,15+/m0/s1; Key: PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	288,063388 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Aromadendrina (aromodedrina o dihydrokaempferol) es un flavanonol, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en la madera de Pinus sibirica.^[2]

Metabolismo

La enzima dihydrokaempferol 4-reductasa usa cis-3,4-leucopelargonidin y NADP⁺ para producir (+)-aromadendrin, NADPH, y H⁺.

Glucósidos

(2R,3R)-trans-Aromadendrin-7-O-beta-D-glucopyranoside-6"-(4"-hydroxy-2"-methylene butanoate) es un glucósido acetilado de aromadendrin aislado de la corteza del tallo de Afzelia bella^[3] (Fabaceae).

Phellamurin es la 8-prenyl 7-glucósido derivado de aromadendrin.

Química

(+)-Leucopelargonidin, (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan, se puede sintetizar a partir de (+)-aromadendrin por reducción de borohidruro de sodio.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). «Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica». Chemistry of Natural Compounds 7 (2): 197. doi:10.1007/BF00568701.
↑ Binutu, OA; Cordell, GA (2001). «Constituents of Afzelia bella stem bark». Phytochemistry 56 (8): 827-30. PMID 11324912. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1.
↑ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). «Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br». Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505.

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Datos: Q956217
Multimedia: Aromadedrin / Q956217

[1] Número CAS

[2] V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). «Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica». Chemistry of Natural Compounds 7 (2): 197. doi:10.1007/BF00568701.

[3] Binutu, OA; Cordell, GA (2001). «Constituents of Afzelia bella stem bark». Phytochemistry 56 (8): 827-30. PMID 11324912. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1.

[4] Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). «Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br». Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505.

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