Benzamida

 
Benzamida
Nombre IUPAC
Benzamida
General
Otros nombres Fenil carboxamida, Benzoilamida
Fórmula estructural C6H5-CONH2
Fórmula molecular C7H7NO
Identificadores
Número CAS 55-21-0[1]​
ChEBI 28179
ChEMBL CHEMBL267373
ChemSpider 2241
PubChem 2331
UNII 6X80438640
KEGG C09815
InChI=InChI=1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
Key: KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1341 kg/m³; 1,341 g/cm³
Masa molar 121,14 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 23.35 (en DMSO) pKa
Solubilidad en agua 13 g/l
Peligrosidad
NFPA 704

1
1
0
 
Frases R R22 R40
Frases S S36 S37 S39
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua. Su fórmula molecular es C7H7NO.

Síntesis

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A partir de cloruro de benzoílo

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La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco.[2]​

Reacciones

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1) Hidrólisis en medio ácido

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Artículo principal: Hidrólisis ácida de amidas

La benzamida en medio acuoso ácido hidroliza a ácido benzoico.[2]​

2) Hidrólisis en medio básico

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Artículo principal: Hidrólisis básica de amidas

En medio acuoso básico, alcalinizado con una base fuerte como el NaOH, hidroliza a benzoato de sodio.[2]​

3) Deshidratación

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Artículo principal: Deshidratación de amidas

En presencia de pentóxido de difosforo a altas temperaturas la benzamida se deshidrata a benzonitrilo.

4) Reducción

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Artículo principal: Reducción de amidas

La reducción de benzamida con hidruro de litio e hidruro de aluminio produce bencilamina.[2]​

5) Transposición de Hofmann

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Artículo principal: Transposición de Hofmann

La benzamida en presencia de bromo en medio alcalino produce anilina y dióxido de carbono.




Fármacos derivados

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Varios fármacos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos son:

Analgésicos
Antieméticos/Prokinéticos
Antipsicóticos
Otros

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c d McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 795-797. ISBN 970-686-354-0. 

Enlaces externos

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