Benzisoxazola

No debe confundirse con 2,1-Benzisoxazol.
 
benzisoxazola
Nombre IUPAC
1,2-benzisoxazol
General
Otros nombres Benzo[d]isoxazola; Indoxazina
Fórmula molecular C7H5NO 
Identificadores
Número CAS 271-95-4[1]​
ChEBI 51554
ChEMBL 314871
ChemSpider 64227
PubChem 71073
UNII D879RKM5NQ
n2oc1ccccc1c2
InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H
Key: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,2-benzisoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C7H5NO que contiene una estructura de anillo de isoxazol fusionado con benceno.[2]​[3]​ El compuesto en sí no tiene aplicaciones comunes; sin embargo, los benzisoxazoles y benzisoxazoilos funcionalizados tienen una variedad de usos, incluidos medicamentos farmacéuticos como algunos antipsicóticos (tales como risperidona, paliperidona, ocaperidona e iloperidona) y el anticonvulsivo zonisamida.

Su aromaticidad lo hace relativamente estable,[4]​ sin embargo, solo es débilmente básico.

Síntesis

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El benzisoxazol se puede preparar a partir del poco costoso salicilaldehído, a través de una reacción catalizada a temperatura ambiente con ácido hidroxilamin-O-sulfónico.[5]​

Synthesis of 1,2-Benzisoxazol aus Salicylaldehyd und HOSA
Synthesis of 1,2-Benzisoxazol aus Salicylaldehyd und HOSA

Véase también

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Estructuras isómeras

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882
  3. ↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Oxford University Press, ed. Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire. ISBN 0-19-850346-6. 
  4. ↑ Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W.; Fowler, Patrick W. (2005). «Aromaticity of anthranil and its isomers, 1,2-benzisoxazole and benzoxazole». Tetrahedron Letters 46 (23): 4077-4080. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2005.04.014. 
  5. ↑ Kemp, D.S.; Woodward, R.B. (1965). «The N-ethylbenzisoxazolium cation-I». Tetrahedron 21 (11): 3019-3035. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(01)96921-2.