Bombicol

 
Bombicol

Estructura química
Nombre IUPAC
(10E,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
General
Fórmula molecular C16H30O
Identificadores
Número CAS 765-17-3[1]​
ChEBI 41200
ChemSpider 392860
DrugBank DB02982
PubChem 445128
UNII LZT8R8TVZ7
KEGG C16873
CCC/C=C\C=C\CCCCCCCCCO
InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+
Key: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 238,23 g/mol
[editar datos en Wikidata]

El bombicol es una feromona producida por la hembra de la mariposa de la seda (Bombyx mori) que provoca la atracción sexual del macho.

Es secretado por los sáculos laterales abdominales de la hembra y percibido por las sensilias de las antenas del macho. Produce una reacción en el macho de vibración de las alas, caminar y girar en la dirección de la corriente de aire.[2]​ Bajo condiciones de laboratorio, esta sustancia es detectada por las células olfatorias de las mariposas macho a concentraciones tan bajas como una molécula por cada 1017 de aire.[3]​ También se la ha encontrado en la mariposa de la seda silvestre, Bombyx mandarina.[4]​[5]​

Fue descubierta por Adolf Butenandt en 1959; fue la primera feromona descrita químicamente.[6]​ Se puede sintetizar la feromona y usar pequeñas cantidades para atrapar a los machos con fines de estudio.[7]​

Se conocen por lo menos 530 feromonas producidas por hembras de Lepidoptera (y algunas producidas por machos), de las cuales, bombicol es posiblemente la más estudiada.[8]​

Biosíntesis de bombicol a partir de palmitoil-CoA

Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kaissling., K. Pheromone Reception in Insects.
  3. ↑ Randall, D.; Burggren, W.; French, K. (1998). Eckert Fisiología animal (4ª edición). ISBN 84-486-0200-5. 
  4. ↑ Kuwahara, Yasumasa (1984). «Flight Time of Bombyx mandarina Males to a Pheromone Trap Baited with Bombykol». Applied Entomology and Zoology 19 (3): 400-401. doi:10.1303/aez.19.400. 
  5. ↑ Kuwahara, Yasumasa; Mori, Naoki; Yamada, Shigeki; Nemoto, Tadashi (1984). «Evaluation of Bombykol as the Sex Pheromone of Bombyx mandarina(Lepidoptera : Bombycidae)». Applied Entomology and Zoology 19 (2): 265-267. doi:10.1303/aez.19.265. 
  6. ↑ Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. (1961). «Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol». Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie 324: 71. doi:10.1515/bchm2.1961.324.1.71. 
  7. ↑ «Molecule of the Week». American Chemical Society. 2004. Archivado desde el original el 7 de agosto de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2013. 
  8. ↑ Ando T. et al. Lepidopteran sex pheromones. Top. Curr. Chem.