Bromuro de xililo

De derecha a izquierda, los isómeros orto, meta y para del bromuro de xililo.

El bromuro de xililo, también conocido como bromuro de metilbencilo o T-Stoff, es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C₈H₉Br, se utilizaba antiguamente como gas lacrimógeno y tiene un olor que recuerda al de la lila.^[1]​ Físicamente es un líquido incoloro (punto de fusión 21 °C).

Usos

Se trata de una sustancia altamente tóxica, irritante y lacrimógena que ha sido incorporada en las armas químicas desde los primeros meses de la Primera Guerra Mundial. Estudios relacionados al uso de armas químicas durante la Primera Guerra Mundial, sostienen que el primer uso fue en agosto de 1914, cuando soldados franceses atacaron a los soldados alemanes con granadas de gas lacrimógeno,^[2]​^[3]​ pero es más probable que el agente utilizado en ese incidente fuera bromoacetato de etilo, arma que los franceses probaron antes del inicio de la guerra.^[4]​

El primer uso extensivo de bromuro de xililo fue el lanzamiento por parte de las fuerzas alemanas de 18.000 "proyectiles T" contra las posiciones rusas en la batalla de Bolimov en enero de 1915. Estos proyectiles median 15 cm y contenían una carga explosiva y 3 kg de bromuro de xililo. El ataque fue un fracaso total ya que el frío del invierno impidió que se formara un aerosol efectivo. En consecuencia el bromuro de xililo cayó encima de las tropas alemanas, de manera inofensiva en el suelo o la concentración que llegó al frente ruso era demasiado baja para provocar grandes daños. Un ataque similar en Nieuwpoort en 1915 tampoco tuvo éxito. Sin embargo, debido la facilidad para sintetizar el bromuro de xililo, tuvo un uso continuado durante toda la Primera Guerra Mundial, en particular se extendió entre las tropas alemanas como componente de la mezcla Weisskreuz ( Cruz Blanca ).

Isómeros estructurales

Los tres isómeros, denominados colectivamente por número de registro CAS 35884-77-6, son los siguientes:

• CAS RN 89-92-9: o-xililo bromuro (bromuro de 2-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-2-metilbenceno ) (NIST)
• CAS RN 620-13-3: bromuro de m-xililo (bromuro de 3-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-3-metilbenceno ) (NIST)
• CAS RN 104-81-4: bromuro de p-xililo (bromuro de 4-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-4-metilbenceno) (NIST)

En la ausencia de aclaración, el nombre de "bromuro de xililo" puede referirse a cualquiera de estos isómeros o una mezcla de los tres.

Véase también

• Química orgánica
• Química
• Gas lacrimógeno
• Arma química

Referencias

1. Ashutosh Jogalekar. «Chemists and bad smells (and sulfur): A productive pairing». Scientific American. Consultado el 4 de enero de 2020. 
2. Chris Trueman. «Poison Gas and World war One». History Learning Site. Consultado el 26 de agosto de 2010. 
3. Michael Duffy (22 de agosto de 2009). «Weapons of War - Poison Gas». firstworldwar.com. Consultado el 26 de agosto de 2010. 
4. Corey J Hilmas, Jeffery K Smart, Benjamin A Hill (2008). «Chapter 2: History of Chemical Warfare (pdf)». Medical Aspects of Chemical Warfare. Borden Institute. pp. 12-14. Archivado desde el original el 26 de agosto de 2012. Consultado el 2 de agosto de 2014. 

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Xylyl bromide» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.