Butan-1-ol

 
Butan-1-ol

Muestra de butanol. Principales riesgos.
Nombre IUPAC
Butan-1-ol
General
Otros nombres

Butalcohol
Butanol
1-Butanol
Butyl alcohol
Butyl hydrate
Butylic alcohol
Butyralcohol
Butyric alcohol
Butyryl alcohol
n-Butyl alcohol
1-Hydroxybutane

n-Propylcarbinol
Fórmula semidesarrollada H-(CH2)4OH
Fórmula molecular C4H10O
Identificadores
Número CAS 71-36-3[1]​
Número RTECS EO1400000
ChEBI 28885
ChEMBL CHEMBL14245
ChemSpider 258
DrugBank DB02145
PubChem 263
UNII 8PJ61P6TS3
KEGG C06142 D03200, C06142
InChI=InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Key: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 809,8 kg/m³; 0,8098 g/cm³
Masa molar 74 121 g/mol
Punto de fusión 183,7 K (−89 °C)
Punto de ebullición 390,88 K (118 °C)
Índice de refracción (nD) 1,399
Propiedades químicas
Acidez 16 pKa
Solubilidad en agua Soluble en una proporción de 79 g por litro.
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svgGHS-pictogram-acid.svgGHS07 - Toxicidad aguda (resto de categorías), sensibilizante cutáneo, irritante, narcótico.
Punto de inflamabilidad 303 K (30 °C)
NFPA 704

3
1
0
Temperatura de autoignición 413 K (140 °C)
Límites de explosividad 1,4 a 11,3 %
Compuestos relacionados
Butanoles Isobutanol
Butan-2-ol
Terbutanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El butan-1-ol es un alcohol de fórmula H3C-(CH2)3-OH. Los isómeros de este compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener más de dos carbonos.

El butan-1-ol se encuentra naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos,[2]​ y también está presente en muchas comidas y bebidas.[3]​[4]​ Su uso como saborizante artificial está permitido en Estados Unidos[5]​ para manteca, crema, frutas, ron, helados, caramelos, y otros productos.[6]​

Su principal uso es como intermediario industrial, particularmente para la fabricación de acetato de butilo (que es tanto un saborizante artificial como un solvente industrial). Es un petroquímico, fabricado a partir del propileno y generalmente empleado cerca de donde se produce. Se estima que su producción en 1997 fue de 784 000 tn; 575 000 tn en Europa oriental; y 225 000 tn en Japón.[4]​

Conversión del propeno en 1-butanol e isobutanol

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism», Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259-66, PMC 2293160, PMID 18281432, doi:10.1128/AEM.02625-07 ..
  3. ↑ Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9 ..
  4. ↑ a b n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, April 2005 ..
  5. ↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
  6. ↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances», Food Technol.: 151 ., citado en Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9 ..