Calcipotriol

Calcipotriol
Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene}-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
Identificadores
Número CAS 112965-21-6
Código ATC D05AX02
PubChem 5288783
DrugBank DB02300
ChemSpider 4450880
UNII 143NQ3779B
KEGG D01125
ChEBI 50749
ChEMBL 100918
Datos químicos
Fórmula C27H40O3 
Peso mol. 412.605 g/mol
O[C@@H]1CC(\C(=C)[C@@H](O)C1)=C\C=C2/CCC[C@]4([C@H]2CC[C@@H]4[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C3CC3)C)C
InChI=1S/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19(5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22(28)16-26(30)18(21)2/h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9,11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7+,21-10-/t17-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1
Key: LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad 5 a 6%
Metabolismo Hepático
Excreción Biliar
Datos clínicos
Nombre comercial Daivonex®
Cat. embarazo B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm. Tópica
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Calcipotriol (DCI) o Calcipotrione en Estados Unidos, es un fármaco derivado sintético del calcitriol, la forma activa de la vitamina D, que es utilizado en el tratamiento de la psoriasis. Se comercializa bajo el nombre de Daivonex®,[1]​ aunque tiene otras marcas comerciales, como Dovonex® en Estados Unidos o Psorcutan® en Alemania.

Mecanismo de acción

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El mecanismo, específico del calcipotriol se desconoce. Sin embargo, se ha demostrado que los análogos de vitamina D, al interactuar con el receptor de vitamina D (VDR), inhiben la proliferación epidérmica y promueven la diferenciación de la misma (especialmente de los queratinocitos). Estas cualidades han conducido al uso de estos fármacos en el tratamiento de la psoriasis vulgar.[1]​[2]​

A diferencia del calcitriol, el calcipotriol tiene un metabolismo con el calcio hasta 200 veces menor, pero conserva la misma afinidad por el receptor VDR.[1]​

Uso

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El calcipotriol está disponible en crema, ungüento y formulaciones líquidas. En estudios clínicos controlados con placebo, ha demostrado que hasta 74% de los pacientes con psoriasis lograron una mejoría importante o un aclaramiento total de las lesiones. En el caso de los pacientes con psoriasis del cuero cabelludo hasta 60% mostraron mejoría o aclaramiento total.[2]​ También se ha utilizado con éxito en el tratamiento de la alopecia areata.[3]​

Efectos adversos

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Los efectos adversos por frecuencia son:[4]​[5]​

Muy frecuentes (frecuencia >10%)
  • Irritación de la piel
Frecuentes (1-10%)
Poco frecuentes (0,1-1%)
  • Eczema.
  • Empeoramiento de la psoriasis
Raras (<0,1%)

Al menos 1 de cada 3 pacientes puede presentar eventos adversos locales. Estos eventos adversos pueden observarse tanto en la lesión de psoriasis como alrededor de la misma y pueden incluir: ardor, comezón, inflamación (edema), resequedad y enrojecimiento (eritema). Sin embargo, los eventos adversos suelen disminuir con el uso continuo.[2]​

A nivel sistémico, los análogos de la vitamina D pueden causar hipercalcemia o supresión de la hormona paratiroidea. Aunque cabe señalar que este evento adverso es raro con calcipotriol y suele suceder cuando el paciente excede la dosis máxima recomendada de 100 gramos a la semana.[2]​

No se tiene constancia de interacciones con otros fármacos.[5]​

Referencias

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  1. ↑ a b c Kragbelle, Knud (1992). «Treatment of psoriasis with calcipotriol and other Vitamin D analogues». J Am Acad Dermatol (en inglés) 27: 1001-8. 
  2. ↑ a b c d Menter, Alan. «Section 3. Guidelines of care for the management and treatment of psoriasis with topical therapies.» (PDF). Guidelines of care for the management of psoriasis and psoriatic arthritis (J Am Acad Dermatol) (en inglés). 60(4): 643-59. Archivado desde el original el 12 de junio de 2012. 
  3. ↑ Kim, Dong Ha; Lee, Jin Woong; Kim, In Su; Choi, Sun Young; Lim, Yun Young; Kim, Hyeong Mi; Kim, Beom Joon; Kim, Myeung Nam (2012). «Successful treatment of alopecia areata with topical calcipotriol». Annals of Dermatology (ver estudio completo) 24 (3): 341-344. ISSN 2005-3894. PMID 22879719. doi:10.5021/ad.2012.24.3.341. 
  4. ↑ «Prospecto: información para el usuario. Daivonex crema.». Agencia española de medicamentos y productos sanitarios. Ministerio de Sanidad, política social e igualdad. junio de 2007. Consultado el 8 de octubre de 2016. 
  5. ↑ a b «Calcipotriene (Rx)» (en inglés). Medscape. Consultado el 8 de octubre de 2016. 

Enlaces externos

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