Callicarpenal

 
Callicarpenal
Nombre IUPAC
[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl]acetaldehyde
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 161105-12-0[1]​
ChEBI 166993
ChEMBL CHEMBL2229006
ChemSpider 9282422
PubChem 11107286
UNII HX4WCL7DPK
O=CC[C@@]2([C@@H]1[C@](/C(=C\CC1)C)(CC[C@H]2C)C)C
InChI=1S/C16H26O/c1-12-6-5-7-14-15(12,3)9-8-13(2)16(14,4)10-11-17/h6,11,13-14H,5,7-10H2,1-4H3/t13-,14+,15+,16+/m1/s1
Key: MPWIIQYWQOBNKS-UGUYLWEFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 234,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Callicarpenal es un terpenoide que se ha aislado a partir de plantas del género Callicarpa.[2]​ Callicarpenal actúa como un repelente de insectos contra los mosquitos ( Aedes aegypti y Anopheles stephensi ) y las hormigas de fuego.[2]​[3]​ También tiene actividad contra las garrapatas (Ixodes scapularis y Amblyomma americanum).[4]​

En comparación con el repelente de insectos más comúnmente utilizado, DEET, callicarpenal es menos eficaz contra los mosquitos.[5]​

Callicapenal fue descubierto por científicos del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos del Servicio de Investigación Agrícola que se inspiraron en los informes de Callicarpa americana que fue utilizado como un remedio popular para evitar las picaduras de mosquitos.[6]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Cantrell, C. L.; Klun, J. A.; Bryson, C. T.; Kobaisy, M.; Duke, S. O. (2005). «Isolation and Identification of Mosquito Bite Deterrent Terpenoids from Leaves of American (Callicarpa americana) and Japanese (Callicarpa japonica) Beautyberry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (15): 5948-53. PMID 16028979. doi:10.1021/jf0509308. 
  3. ↑ Chen, J; Cantrell, CL; Duke, SO; Allen, ML (2008). «Repellency of callicarpenal and intermedeol against workers of imported fire ants (Hymenoptera: Formicidae)». Journal of economic entomology 101 (2): 265-71. PMID 18459387. doi:10.1603/0022-0493(2008)101[265:ROCAIA]2.0.CO;2. 
  4. ↑ Carroll, JF; Cantrell, CL; Klun, JA; Kramer, M (2007). «Repellency of two terpenoid compounds isolated from Callicarpa americana (Lamiaceae) against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum ticks». Experimental & applied acarology 41 (3): 215-24. PMID 17380408. doi:10.1007/s10493-007-9057-2. 
  5. ↑ Ling, Taotao; Xu, Jing; Smith, Ryan; Ali, Abbas; Cantrell, Charles L.; Theodorakis, Emmanuel A. (2011). «Synthesis of (−)-callicarpenal, a potent arthropod repellent». Tetrahedron 67 (17): 3023-3029. PMC 3105892. PMID 21643472. doi:10.1016/j.tet.2011.02.078. 
  6. ↑ Luis Pons (febrero de 2006). «Folk Remedy Yields Mosquito-Thwarting Compound». Agricultural Research Magazine (U.S. Department of Agriculture) 54 (2). 

Enlaces externos

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