Ingresó, como seminario, al Pontificio Colegio Español de San José de Roma en 1979, año en que fue enviado a estudiar a la Pontificia Universidad Gregoriana de la misma ciudad, donde consiguió el bachillerato en Filosofía (1979), y en Teología (1983). Posteriormente, obtuvo la licenciatura (1985), y el doctorado (1987) en Teología dogmática en la Pontificia Universidad Gregoriana, con la obra: Acerca de la conversión en la Historia de las Indias de Bartolomé de las Casas.
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Fue ordenado diácono el 16 de octubre de 1983, en la parroquia Santa Giulia di Caprona, en Pisa; a manos del cardenal-arzobispo Juan Landázuri Ricketts OFM. Su ordenación sacerdotal fue el 15 de julio de 1984, en la Catedral de Lima, a manos del mismo cardenal-arzobispo.
Como sacerdote desempeñó los siguientes ministerios:
Colaborador en la parroquia San Juan Apóstol (1991-1999).
Vicario parroquial de San Francisco de Asís, de Tablada de Lurín (1987-1990).
Vicario parroquial de La Encarnación, del Cercado de Lima (1990-1991).
Asesor y coordinador del Encuentro Nacional y Andino de jóvenes como antesala y en coordinación con la JMJ bajo el lema «La palabra se hizo joven y habitó entre nosotros» (2000).
Profesor principal de Teología (desde 1987);[6][7][8][9] miembro del Consejo Universitario (2003-2006), y colaborador y asesor del programa de confirmación en el Centro de Asesoría Pastoral Universitaria (2019) en la Pontificia Universidad Católica del Perú (PUCP).
Como a todos los docentes del departamento de Teología de la PUCP, durante el conflicto entre la comunidad universitaria y el arzobispado de Lima, el entonces arzobispo Juan Luis Cipriani no le renovó el mandato canónico para la enseñanza de teología católica a partir del año 2013.[10][11][12] Tras el cierre de ese conflicto mediante una negociación directa con la Congregación para la Educación Católica de la Santa Sede, se reformaron los estatutos de esa institución de modo que el mandato canónico iría a ser concedido por su gran canciller.[13][14] El entonces gran canciller nombrado por el Vaticano, el cardenal Giuseppe Versaldi, extendió nuevamente el mandato canónico en 2016 a todos los profesores suspendidos por Cipriani, incluyendo a Castillo.[15][16] Durante los años en que careció del mandato canónico, Castillo se desempeñó enseñando cursos de ética y de pensamiento social cristiano.
Tomó posesión canónica el mismo día de su ordenación. Es el primer sacerdote en ser ordenado arzobispo y tomar posesión de la sede episcopal de Lima el mismo día desde hacía 111 años, cuando fue consagrado el ya fallecido arzobispo Manuel García Naranjo.
En su mensaje, Castillo manifestó que:
El nuevo arzobispo no es el único que tiene que trabajar, sino todos, sin excepción ni exclusión alguna.
Presentó su visión de una Iglesia pobre, misionera, pascual y sinodal, recogiendo el legado de la Conferencia de Medellín (1968), la cual marcó un hito para la Iglesia en América Latina y para la reflexión teológica y pastoral posterior.[19]
Palio arzobispal
El 29 de junio de 2019, en una ceremonia en la Basílica de San Pedro, recibió el palio arzobispal de manos del papa Francisco. En una entrevista a Vatican News, Castillo manifestó: «El palio no es una espada, ni un cetro de poder, el palio es el signo de la autoridad del arzobispo, es un símbolo de la oveja que debe cargar todo pastor para el servicio de toda la Iglesia».[20] En esa línea, reafirmó la comunión con el papa Francisco y con la visión de una "Iglesia en salida" y misericordiosa. El 6 de julio del mismo año, en una ceremonia en la Catedral de Lima, recibió la imposición del palio arzobispal de manos del arzobispo Nicola Girasoli.[21]
El 6 de octubre de 2024, durante el Ángelus del papa Francisco, se hizo público que sería creado cardenal durante un consistorio que se celebrará el próximo 7 de diciembre.[23][24] Tras su nombramiento, solicitó al congreso peruano la derogación de la Ley de Crimen Organizado.[25][26]
Libres para creer, la conversión según Bartolomé de las Casas en la historia de las Indias, Fondo Editorial PUCP, 1993.
Teologia della rigenerazione, EMI, (2001).
La opción por los jóvenes en Aparecida, CEP-IPADEJ-IBC, (2008).
Joven, a ti te digo, ¡levántate!, CEP, (2009).
Caminando en el amor. El pastor de una Iglesia viva. Homenaje al cardenalJuan Landázuri Ricketts en el centenario de su nacimiento (editor), Fondo Editorial PUCP, (2014).