Ciclizina

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Ciclizina
Nombre (IUPAC) sistemático
1-benzhydryl-4-methyl-piperazine
Identificadores
Número CAS 82-92-8
Código ATC R06AE03
PubChem 6726
DrugBank DB01176
ChemSpider 6470
UNII QRW9FCR9P2
KEGG D03621
ChEBI 3994
ChEMBL 648
Datos químicos
Fórmula C18H22N2 
CN(CC1)CCN1C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3
Key: UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Metabolismo N-desmetilada a norciclizina inactiva[1]​
Vida media 20 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo A (AU)
Estado legal S3 (AU) P (UK) OTC (EUA)
Vías de adm. Oral, IM, IV
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Ciclizina es un medicamento que se usa para tratar y prevenir las náuseas, vómitos y mareos debido a cinetosis o vértigo.[2]​ También se puede usar para tratar las náuseas después de la anestesia general o la que se desarrolla después del uso de opioides.[2]​[3]​ Se administra por vía oral, rectal, o se inyecta en una vena.[3]​[4]​

Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, boca seca, estreñimiento y problemas de visión.[5]​ Los efectos secundarios más graves incluyen presión arterial baja y retención urinaria.[5]​ No se recomienda su administración a niños pequeños o personas con glaucoma.[2]​[6]​ La ciclizina parece ser segura durante el embarazo, pero no se ha estudiado bien.[7]​ Pertenece a la familia de medicamentos anticolinérgicos y antihistamínicos.[3]​[6]​

La ciclizina fue descubierta en 1947.[8]​ Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más efectivos y seguros que se necesitan en un sistema de salud.[4]​ En los Estados Unidos está disponible para venta sin receta.[6]​ En el Reino Unido 100 tabletas cuestan alrededor de £11,26.[9]​ Ocasionalmente se usa para el efecto de euforia que puede crear.[2]​

Usos médicos

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Los usos primarios incluyen náuseas, vómitos y mareos asociados con movimiento, vértigo y postoperatorios, después de la administración de anestesia general y opioides. A veces se administra en hiperemesis gravídica, aunque el fabricante aconseja que se evite en el embarazo. El uso sin licencia a menudo ocurre con especialistas en hospitales para tratar a pacientes hospitalizados que se han deshidratado gravemente durante el embarazo. Un uso no indicado en la etiqueta es como un potenciador de opiodes/opiáceos.[10]​

El medicamento Diconal es una combinación de ciclizina y del opioide dipipanona.[11]​ La dipipanona es una sustancia controlada en los EE.UU. debido a su alto potencial de abuso.

Contraindicaciones

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Debe administrarse con precaución a pacientes afectos de hipertrofia prostática, retención urinaria o glaucoma de ángulo cerrado por su acción antimuscarínica. La enfermedad hepática exacerba sus efectos sedantes.[10]​

Efectos adversos

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Comunes (más del 10%) - Somnolencia, sequedad bucal.

Poco frecuentes (1% a 10%): dolor de cabeza, deterioro psicomotor, dermatitis y efectos antimuscarínicos, como diplopía (visión doble), taquicardia, estreñimiento, retención urinaria y trastornos gastrointestinales.

Raras (menos del 1%): reacciones de hipersensibilidad (broncoespasmo, angioedema, anafilaxia, erupciones cutáneas y reacciones de fotosensibilidad), efectos extrapiramidales, mareos, confusión, depresión, trastornos del sueño, temblor, disfunción hepática y alucinaciones.

Farmacología

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Ciclizina es un derivado de la piperazina con actividad antagonista del receptor de la histamina H1 (actividad antihistamínica). El mecanismo de acción preciso para inhibir los síntomas del mareo por movimiento no se conoce bien. Puede tener efectos directamente en el sistema vestibular y en la zona de activación del quimiorreceptor. La ciclizina ejerce una acción anticolinérgica central (antimuscarínica).[10]​

Síntesis

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La ciclizina se puede preparar mediante metilación de Eschweiler-Clarke de la difenilmetilpiperazina o por reacción de bromuro de benzhidrilo con 1-metilpiperazina en acetonitrilo para formar LA sal hidrobromuro del fármaco.

Historia

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Ciclizina se desarrolló en la división estadounidense de la compañía farmacéutica Burroughs Wellcome (hoy GlaxoSmithKline) durante un estudio de investigación que involucra a muchos medicamentos del grupo antihistamínico. Para la ciclizina fue rápidamente encontrado un efecto clínico como potente antiemético con acción prolongada. La compañía nombró la sustancia, o más precisamente la forma de clorhidrato de ciclizina nombre con el que generalmente aparece, "clorhidrato de marezina" y comenzó a venderla en los Estados Unidos con el nombre comercial de Marezine. La venta se inició en Francia con el nombre comercial Marzine en 1965.[12]​[13]​

La sustancia recibió más crédito cuando la NASA la eligió como un antiemético espacial para el primer vuelo lunar tripulado. La ciclizina se introdujo en muchos países como un antiemético común. Es un medicamento de venta libre en muchos países porque ha sido bien tolerado, aunque no se ha estudiado mucho.[12]​[14]​

Sociedad y cultura

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Algunas personas que usan metadona combinan la ciclizina con la dosis de metadona, una combinación que se sabe que produce fuertes efectos psicoactivos.[15]​ También se ha utilizado recreativamente por sus efectos anticolinérgicos para inducir alucinaciones.[16]​

También se ha usado ilegalmente en carreras de galgos para sabotear el rendimiento de un perro.[17]​

Nombres

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Como tabletas de clorhidrato de ciclizina y solución de lactato de ciclizina para inyección intramuscular o intravenosa (nombres comerciales: Valoid[10]​ en el Reino Unido y Sudáfrica y Marezine, Marzine y Emoquil en EE.UU.). La ciclizina se comercializó como Bonine for Kids en los EE.UU., pero se suspendió a partir de 2012 y se reemplazó con meclizine.[18]​

Derivados de ciclizina

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Comparación estructural de ciclizina y antagonistas H1 relacionados[19]​



Compuesto R1 R2
Ciclizina H CH3
Clorciclizina Cl CH3
Meclizina Cl
Buclizina Cl
Oxatomida H
Hidroxizina Cl
Cetirizina Cl

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ «DrugBank: Cyclizine. Pharmacology: metabolism». DrugBank Database (en inglés). Archivado desde el original el 30 de enero de 2016. Consultado el 5 de enero de 2016. 
  2. ↑ a b c d «Cyclizine 50mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)». www.medicines.org.uk. 27 de marzo de 2015. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016. Consultado el 13 de diciembre de 2016. 
  3. ↑ a b c Feldman, Mark; Friedman, Lawrence S.; Brandt, Lawrence J. (2015). Sleisenger and Fordtran's Gastrointestinal and Liver Disease: Pathophysiology, Diagnosis, Management (en inglés). Elsevier Health Sciences. p. 218. ISBN 9781455749898. 
  4. ↑ a b «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)». World Health Organization. April 2015. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  5. ↑ a b «Cyclizine Side Effects in Detail - Drugs.com». www.drugs.com. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016. Consultado el 13 de diciembre de 2016. 
  6. ↑ a b c «Cyclizine: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com». www.drugs.com. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016. Consultado el 13 de diciembre de 2016. 
  7. ↑ «Cyclizine Use During Pregnancy | Drugs.com». www.drugs.com. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016. Consultado el 13 de diciembre de 2016. 
  8. ↑ Williams, Peter (2010). The story of the Wellcome Trust : unlocking Sir Henry's legacy to medical research. Hindringham: JJG. p. 14. ISBN 9781899163922. 
  9. ↑ British national formulary : BNF 69 (69 edición). British Medical Association. 2015. p. 272. ISBN 9780857111562. 
  10. ↑ a b c d «Valoid Tablets by Amdipharm». Electronic Medicines Compendium. Datapharm. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. 
  11. ↑ «Diconal Tablets by Amdipharm». Electronic Medicines Compendium. Datapharm. Archivado desde el original el 1 de abril de 2008. 
  12. ↑ a b Sneader, Walter (2005). Drug discovery: a history. John Wiley & Sons. p. 404. ISBN 0-471-89979-8. 
  13. ↑ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical manufacturing encyclopedia. William Andrew. p. 406. ISBN 0-8155-1144-2. 
  14. ↑ «Archived copy». Archivado desde el original el 2 de abril de 2015. Consultado el 9 de marzo de 2015. 
  15. ↑ Ruben, S. M.; McLean, P. C.; Melville, J. (1989). «Cyclizine abuse among a group of opiate dependents receiving methadone». British Journal of Addiction 84 (8): 929-934. PMID 2775912. doi:10.1111/j.1360-0443.1989.tb00766.x. 
  16. ↑ Bassett, K.; Schunk, J. E.; Crouch, B. I. (1996). «Cyclizine abuse by teenagers in Utah». The American Journal of Emergency Medicine 14 (5): 472-474. PMID 8765114. doi:10.1016/S0735-6757(96)90156-4. 
  17. ↑ Conor Ryan for The Independent. June 20, 2013 IGB left with €250k bill after dog doping case Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine.
  18. ↑ «Bonine for Kids». Insight Pharmaceuticals. Archivado desde el original el 17 de septiembre de 2010. 
  19. ↑ Lemke, Thomas L., ed. (2013). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (7th edición). Philadelphia: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. p. 1056. ISBN 1-60913-345-5.