Cloroacetaldehído

Cloroacetaldehído
Fórmula estructural
Modelo de barras y esferas (representación 3D)
Nombre IUPAC
Cloroetanal
General
Otros nombres	aldehído cloroacético , 2-cloroacetaldehído, 2-cloro-1-etanal, monocloroacetaldehído
Fórmula semidesarrollada	C2H3ClO
Fórmula estructural	ClCH2CHO
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	107-20-0[1]​
Número RTECS	AB2450000
ChEBI	27871
ChEMBL	CHEMBL506976
ChemSpider	21106502
PubChem	33
UNII	CF069F5D9C
KEGG	C06754
InChI InChI=InChI=1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2 Key: QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1117 kg/m³; 1,117 g/cm³
Masa molar	785 g/mol
Punto de fusión	−16,3 °C (257 K)
Punto de ebullición	85 °C (358 K) - 85,5 °C (359 K)
Presión de vapor	100 ± 1 mmHg
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cloroacetaldehído (también llamado monocloroacetaldehído, cloroetanal, o aldehído cloroacético) es un compuesto organoclorado del grupo de los aldehídos que tiene un solo carbonilo de fórmula ClCH₂CHO.^[2]​

No suele encontrarse en forma anhidra, pero sí como un hemiacetal.

Es un metabolito del antineoplásico ifosfamida y se cree que es el responsable de una parte de la toxicidad que produce la ifosfamida.^[3]​

Propiedades físicas

Es un líquido incoloro con un olor penetrante.^[3]​

Obtención

El cloroacetaldehído se obtuvo por primera vez a partir de cloruro de vinilo y ácido hipocloroso con la presencia de óxido mercúrico. Más adelante se usó la descomposición de acetales clorados con ácido oxálico para obtener cloroacetaldehído y después la síntesis a partir de cloruro de vinilo y agua clorada (con la que se obtiene cloroacetaldehído hidratado):

${\displaystyle {\mathsf {ClCH{\text{=}}CH_{2}+Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow ClCH_{2}CHO+2HCl}}}$

Sin embargo, estos métodos no eran adecuados para la producción industrial o de laboratorio a causa de la rapidez con la que se polimeriza el cloroacetaldehído.

Por ello, se desarrollaron métodos de síntesis del cloroacetaldehído a partir del acetato de vinilo y por cloración del acetaldehído.^[3]​

Cloroacetaldehído anhidro

El cloroacetaldehído anhidro se obtiene a partir del hidrato mediante destilación azeotrópica con cloroformo, tolueno o tetraclorometano. El cloroacetaldehído anhidro se convierte de forma reversible en poliacetales. Para obtener cloroacetaldehído se pueden utilizar derivados del mismo menos reactivos o evitar completamente su formación como intermediario: por ejemplo, el cloroacetaldehído dimetilacetal (2-cloro-1,1-dimetoxietano) se hidroliza en condiciones ácidas para dar el cloroacetaldehído, que puede reaccionar rápidamente con otros reactivos en lugar de polimerizarse.^[4]​

Cloroacetaldehído hemihidrato

El hemihidrato se forma como se indica a continuación. Tiene un punto de fusión de 43-50 °C, punto de ebullición de 85,5 °C:

Síntesis y reacciones

El cloroacetaldehído, también se puede preparar a partir de acetato de vinilo o mediante una cloración minuciosa del acetaldehído. El bromoacetaldehído se prepara por medio de la bromación del acetato de vinilo. También se forma rápidamente un acetal en presencia de alcoholes.^[2]​

Aplicación

Al ser bifuncional, el cloroacetaldehído es una sustancia muy versátil para la obtención de muchos compuestos heterocíclicos. Se condensa con derivados de tiourea para dar aminotiazoles. Esta reacción tuvo una gran importancia para la preparación del sulfatiazol, una de las primeras sulfamidas. Por otro lado, es un componente básico en la síntesis de los fármacos como la altizida, la politiazida, el brotizolam y el ciclotizolam.

El cloroacetaldehído se emplea en la síntesis del 2-aminotiazol. También se emplea para eliminar con mayor facilidad la corteza de los árboles.

Toxicidad y seguridad

El cloroacetaldehído es corrosivo para las mucosas. Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias.

Según los datos recogidos en estudios realizados en humanos en 1962, las exposiciones a 45 ppm de cloroacetaldehído provocaron malestar e irritación conjuntival a los participantes. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional fijó un límite de exposición permitido (ocupacional) de 1 ppm (3 mg/m³) para la exposición a este compuesto.

Si se administra por vía gástrica, la DL₅₀ es de 50 mg/kg en ratones y de 1,4 g/kg en conejos. Según un experimento con animales, una única inyección en el estómago de 10 g/kg en ratas blancas domésticas y perros no causa la muerte.^[2]​

Referencias

1. Número CAS
2. «CLOROACETALDEHÍDO». Hoja Informativa Sobre Sustancias Peligrosas. 
3. «ICSC 0706 - CLOROACETALDEHÍDO (disolución al 40%)». www.ilo.org. Consultado el 25 de marzo de 2023. 
4. «Cloroacetaldehído dimetil acetal, 97 %, Thermo Scientific Chemicals | Fisher Scientific». www.fishersci.es. Consultado el 25 de marzo de 2023.