Clorometil metil éter

Clorometil metil éter
Fórmula esqueletala del clorometil metil éter
Estructura 3D
Nombre IUPAC
Cloro(metoxi)metano
General
Fórmula molecular	C2H5ClO
Identificadores
Número CAS	107-30-2[1]​
Número RTECS	KN6650000
ChEBI	82271
ChEMBL	CHEMBL3185256
ChemSpider	13852893
PubChem	7864
UNII	334G5B96VG
KEGG	C19160
InChI InChI=InChI=1S/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3 Key: XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	80,003 g/mol
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El clorometil metil éter (CMME) es un compuesto con la fórmula química CH₃OCH₂Cl. Se trata de un éter cloroalquilo.

Preparación

Un método conveniente para prepararlo es mediante el uso de dimetoximetano y un cloruro de acilo en presencia de ácido de Lewis en reacción catalítica.^[2]​ Una técnica muy similar, empleando un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, se puede utilizar para preparar el material puro. Este método produce más del 93% de material puro con dimetoximetano como el único contaminante.^[3]​ En contraste, el procedimiento venerable a partir de formaldehído, metanol y cloruro de hidrógeno^[4]​ da el material contaminado con una cantidad significativa de la peligrosa éter bis-clorometil y requiere destilación fraccionada.

Aplicaciones

Se utiliza como un agente alquilante y disolvente industrial para la fabricación de cloruro de dodecilo, repelentes de agua, resinas de intercambio iónico, polímeros, y como un reactivo de clorometilación. En síntesis orgánica, se emplea para introducir el metoximetilo (MOM)a modo de grupo protector.^[5]​

Riesgos

Es una sustancia carcinógena, de hecho,^[6]​ la exposición crónica puede aumentar la incidencia de cáncer de las vías respiratorias, incluyendo el carcinoma de células pequeñas.^[7]​ Es uno de los trece productos químicos regulados por la Administración de Seguridad y Salud en el Trabajo a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido.^[8]​^[9]​

Véase también

• Éter
• Compuesto orgánico

Referencias

1. Número CAS
2. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and In Situ Methoxymethylation of an Alcohol, Organic Syntheses, Vol. 84, No. 102 (2007)
3. R.J. Linderman, M. Jaber, B.D. Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
4. Monochloromethyl ether, Organic Syntheses I, 377
5. Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Green, 3rd Edition, pages 27-33. ISBN 0-471-16019-9
6. bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition
7. "Chloromethyl methyl ether". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011.
8. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
9. Appendix B - Thirteen OSHA-Regulated Carcinogens

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Chloromethyl methyl ether» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.