Cloropicrina

Cloropicrina
Nombre IUPAC
tricloro(nitro)metano
General
Fórmula semidesarrollada	CCl2NO2
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	76-06-2[1]​
ChEBI	39285
ChEMBL	CHEMBL1327143
KEGG	C18445
InChI InChI=InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Masa molar	164,375 g/mol
Punto de fusión	−69 °C (204 K)
Punto de ebullición	112 °C (385 K)
Riesgos
Riesgos principales	Extremadamente irritante
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cloropicrina, también conocida como nitrocloroformo, es un compuesto químico que se utiliza actualmente como antimicrobiano de amplio espectro, fungicida, herbicida, insecticida y nematicida.^[2]​ Su fórmula química estructural es Cl₃CNO₂.

Descubrimiento

La cloropicrina se descubrió por primera vez en 1848 por un químico escocés, John Stenhouse. Se preparó por la reacción de un agente de cloración con ácido pícrico:

HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11NaOCl → 3 Cl₃CNO₂ + 3Na₂CO₃ + 3NaOH + 2 NaCl

Debido al precursor utilizado, Stenhouse denominó cloropicrina al compuesto sintetizado, si bien ambas sustancias son estructuralmente diferentes.

La cloropicrina es fabricada por la reacción del nitrometano con hipoclorito de sodio:^[3]​

H₃CNO₂ + 3NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3NaOH

Propiedades

La cloropicrina es una sustancia con una masa molecular de 164,38 gramos / mol.^[4]​ Se trata de un líquido incoloro, con un punto de ebullición de 112 °C,^[4]​ poco soluble en agua (solubilidad 2,000 mg / L a 25 °C). Es volátil, con una presión de vapor de 23,2 milímetros de mercurio (mm Hg) a 25 °C. La Constante de la Ley de Henry es 0.00251 atmósfera metro cúbico por mol. El coeficiente de partición octanol-agua (Kow) de la cloropicrina se estima en 269, y el de absorción del suelo corresponde a 25 cm³ / g.^[4]​

Usos

En la agricultura, la cloropicrina se inyecta en el suelo antes de plantar un cultivo con el fin de eliminar un amplio espectro de hongos, microbios, insectos y otras plagas nocivas. Se utiliza comúnmente como un tratamiento independiente o en combinación / co-formulación con bromuro de metilo y 1,3-dicloropropeno.^[5]​

A diferencia de su uso en la agricultura, en entornos no regulados la cloropicrina puede ser perjudicial para los seres humanos. De hecho es posible que se absorba sistémicamente a través de la inhalación, la ingestión y la piel. En altas concentraciones es severamente irritante de las vías respieratorias, los ojos y mucosas.^[6]​

En la Primera Guerra Mundial las fuerzas alemanas utilizaron la cloropicrina concentrada contra las fuerzas aliadas como gas lacrimógeno. Aunque no es tan letal como otras armas químicas, causó vómitos y obligó a los soldados aliados a quitar sus máscaras para vomitar, exponiéndolos a otros gases químicos más tóxicos que se empleaban como armas durante la guerra.

Seguridad

La cloropicrina es regulada por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos como un plaguicida de uso restringido. La EPA la ha aprobado como segura para su implementación en agricultura.^[7]​

La distribución y el uso de la cloropicrina está disponible sólo para profesionales licenciados y cultivadores especialmente certificados, que han sido entrenados en el uso correcto de las sustancia. En los EE.UU, los límites de exposición en el trabajo se han fijado en 0,1 ppm (partes por millón), durante ocho horas media ponderadas en el tiempo.^[8]​

Agricultura

En 2008, la cloropicrina se aprueba nuevamente para ser utilizada en la agricultura, afirmando que los tratamientos "pueden proporcionar beneficios tanto a los consumidores de alimentos como a los cultivadores". Para los consumidores, esto significa que más frutas y verduras pueden ser producidas a bajo precio durante todo el año debido a que los problemas severos de plagas se pueden controlar de manera eficiente.^[9]​^[10]​^[11]​ A fin de garantizar el empleo seguro de la sustancia, la EPA prevé un estricto protocolo en la manipulación.^[10]​^[12]​ Las medidas de protección se incrementaron en 2011 y 2012. Estas incluyen la certificación para la aplicación de pesticidas, el uso de las zonas de amortiguamiento, la publicación de medidas de aplicación para su conocimiento, y el diseño de un plan de gestión para el fumigante, así como la asistencia para el cumplimiento y garantía de los procesos.^[11]​^[13]​^[14]​

Véase también

• Gas lacrimógeno
• Química orgánica
• Industria farmacéutica
• Pintura

Referencias

1. Número CAS
2. «RED Fact Sheet: Chloropicrin». US Environmental Protection Agency. 10 de julio de 2008. p. 2. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2013. Consultado el 20 de septiembre de 2013. 
3. Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
4. «Executive Summary - Evaluation of Chloropicrin As A Toxic Air Contaminant» (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. febrero de 2010. p. iv. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2013. Consultado el 20 de septiembre de 2013. 
5. Amos Alfred Fries; Clarence Jay West (1921). Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc. p. 144. 
6. Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
7. «Chloropicrin Mitigation Proposal» (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 de mayo de 2013. p. 1. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2013. Consultado el 20 de septiembre de 2013. 
8. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards». Centers for Disease Control and Prevention. Consultado el 7 de noviembre de 2013. 
9. «Amended Reregistration Eligibility Decision (RED) for Chloropicrin» (PDF). United States Environmental Protection Agency. mayo de 2009. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2013. Consultado el 20 de septiembre de 2013. 
10. «Chloropicrin Mitigation Proposal» (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 de mayo de 2013. p. 2. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2013. Consultado el 20 de septiembre de 2013. 
11. «Environmental Protection Agency (EPA) Re-Registers Chloropicrin As Safe For Use Nationwide». Consultado el 22 de octubre de 2013. 
12. «Chloropicrin Mitigation Proposal» (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 de mayo de 2013. p. 2. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2013. Consultado el 20 de septiembre de 2013. «The Amended RED incorporated final new safety measures to increase protections for agricultural workers and bystanders. These measures establish a baseline for safe use of the soil fumigants throughout the United States, reducing fumigant exposures and significantly improving safety.» 
13. «Chloropicrin Mitigation Proposal» (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 de mayo de 2013. p. 2. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2013. Consultado el 20 de septiembre de 2013. «The new measures appearing on soil fumigant Phase 2 labels include buffer zones and posting, emergency preparedness and response measures, training for certified applicators supervising applications, Fumigant Management Plans, and notice to State Lead Agencies who wish to be informed of applications in their states.» 
14. «Chloropicrin - Frequently Asked Questions». Consultado el 21 de octubre de 2013. 

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «chloropicrin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.