Cloruro de bencilideno

Diclorometilbenceno
Nombre IUPAC
	Diclorometilbenceno
General
Fórmula molecular	C7H6Cl2
Identificadores
Número CAS	98-87-3
Número RTECS	CZ5075000
ChEBI	82273
ChEMBL	CHEMBL1412576
ChemSpider	13882337
PubChem	24855098
UNII	222447TR16
KEGG	C19165
	InChI InChI=InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H; Key: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	Expresión errónea: carácter de puntuación «,» desconocido. kg/m³; 1254 g/cm³
Masa molar	16 103 g/mol
Punto de fusión	256 K (−17 °C)
Punto de ebullición	478 K (205 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	baja
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	366 K (93 °C)
Frases R	22-23-37/38-40-41
Frases S	36/37-38-45
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico, carcinógeno, peligroso para el medio ambiente
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cloruro de bencilideno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₆H₅CHCl₂.^[2] Es un líquido incoloro con efectos lacrimógenos y es usado en la síntesis de compuestos orgánicos.

El cloruro de bencilideno es producido por una reacción por radicales libres llamada cloración del tolueno fotocatalizada, está precedida por la formación del cloruro de bencilo y seguida por la formación del cloruro de bencilidino (o tricloruro de bencilo): C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

La mayoría de los cloruros de bencilideno son hidrolizados para formar benzaldehido:^[3]

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2 HCl

La adición de una base fuerte al dicloruro de bencilideno genera fenilcarbeno.

Referencias

↑ Número CAS
↑ «BENZAL CHLORIDE». International Programme on Chemical Safety. Consultado el 30 de octubre de 2007.
↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.

Datos: Q419420
Multimedia: Benzal chloride / Q419420

[1] Número CAS

[2] «BENZAL CHLORIDE». International Programme on Chemical Safety. Consultado el 30 de octubre de 2007.

[3] Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.

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