Clostebol

Clostebol
Identificadores
Número CAS 1093-58-9
PubChem 68947
DrugBank DB01521
ChemSpider 62171
UNII Z7D4G976SH
KEGG D07731
ChEMBL 2106571
Datos químicos
Fórmula C19H27ClO2 
InChI=1S/C19H27ClO2/c1-18-10-8-15(21)17(20)14(18)4-3-11-12-5-6-16(22)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,16,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,16-,18+,19-/m0/s1
Key: KCZCIYZKSLLNNH-FBPKJDBXSA-N
[editar datos en Wikidata]

El clostebol (también conocido como 4-clorotestosterona), generalmente como el éster acetato de clostebol, es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) sintético. El clostebol es el derivado 4- cloro de la hormona natural testosterona. La cloración impide la conversión a dihidrotestosterona (DHT) y al mismo tiempo hace que la sustancia química sea incapaz de convertirse en estrógeno. Aunque generalmente se utiliza como un éster que incluye acetato de clostebol (Macrobin, Steranabol, Alfa-Trofodermin, Megagrisevit), caproato de clostebol (Macrobin-Depot) o propionato de clostebol (Yonchlon), también se informa que el clostebol no modificado/no esterificado se comercializa bajo la marca Trofodermin-S en México. [1]​

El clostebol es un AAS débil con potencial uso como droga para mejorar el rendimiento. Actualmente está prohibido por la Agencia Mundial Antidopaje. [2]​ La clordehidrometiltestosterona (Turinabol oral), que combina las estructuras químicas del clostebol y la metandienona, se utilizó ampliamente en el programa de dopaje patrocinado por Alemania del Este. [3]​

Usos médicos

[editar]

La pomada de acetato de clostebol tiene uso oftalmológico y dermatológico. [4]​ En algunos países, como Italia, está disponible sin receta médica en forma de crema o aerosol tópico para el tratamiento de heridas cutáneas (infectadas) como abrasiones, erosiones, fisuras, quemaduras y para ayudar a acelerar la curación de la zona.

En Italia, se vende en forma de spray y crema, con el nombre comercial Trofodermin, que contiene una combinación de acetato de clostebol y neomicina. [5]​

Efectos secundarios

[editar]

Química

[editar]

El clostebol, también conocido como 4-clorotestosterona o como 4-cloroandrost-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona. Es específicamente el derivado 4- clorado de la testosterona.

Sociedad y cultura

[editar]

Suplementos nutricionales

[editar]

Un esteroide anabólico relacionado, el metilclostebol, es un aditivo común en los llamados suplementos dietéticos, generalmente listado en la forma compleja 4-cloro-17α-metil-androst-4-en-17β-ol-3-ona. [6]​

Casos de abuso o contaminación publicitados

[editar]

El uso de clostebol ha provocado la suspensión de varios atletas en varios deportes, incluidos Freddy Galvis de los Philadelphia Phillies en 2012, [7]​ Dee Gordon de los Miami Marlins en 2016, [8]​ la atleta olímpica Viktoria Orsi Toth en 2016, [9]​ el jugador de fútbol de la Serie A José Luis Palomino del Club Atalanta, [10]​ Orlando Galo del Club Sport Herediano en 2022, [11]​ y Fernando Tatís Jr. de los San Diego Padres en 2022. [12]​ Tatís Jr, quien se había perdido toda la temporada debido a una fractura de muñeca, aceptó la suspensión al tiempo que alegaba que fue una infracción involuntaria después de tomar un medicamento contra la dermatofitosis y que no había revisado la lista de ingredientes en busca de sustancias prohibidas. [13]​

En 2016, el análisis de orina de Therese Johaug dio positivo para clostebol. [14]​ [15]​ [16]​

El tenista italiano Jannik Sinner dio positivo en clostebol en dos muestras de orina diferentes el 8 y el 10 de marzo de 2024. [17]​ La Agencia Internacional de Integridad del Tenis (ITIA) descubrió que Sinner fue contaminado inadvertidamente con la sustancia por su fisioterapeuta, quien había estado aplicando un aerosol curativo, disponible sin receta en Italia, para tratar un corte en su propia mano y luego había realizado tratamientos en Sinner. [18]​ A Sinner le quitaron los 325.000 dólares en premios y los 400 puntos de clasificación obtenidos en el Indian Wells Open, pero no fue suspendido porque un tribunal independiente dictaminó que no fue intencional. [17]​ [18]​ [19]​

Regulación

[editar]

En los EE. UU., el clostebol está catalogado como una sustancia controlada de la Lista III, [6]​ lo que significa que el gobierno federal de los EE. UU. considera que tiene potencial de abuso, además de un uso médico actualmente aceptado.

Referencias

[editar]
  1. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 265-. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  2. ↑ «The World Anti-Doping Code: The 2020 Prohibited List». World Anti-Doping Agency. Consultado el 28 de diciembre de 2019. 
  3. ↑ «Doping for Gold: The State-Sponsored Doping Program». PBS. 13 de junio de 2011. 
  4. ↑ Maccaroni E, Mele A, Del Rosso R, Malpezzi L (August 2011). «Clostebol acetate». Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online 67 (Pt 8): o1952-o1953. Bibcode:2011AcCrE..67o1952M. PMC 3212337. PMID 22090994. doi:10.1107/S1600536811026560. 
  5. ↑ de la Torre X, Colamonici C, Iannone M, Jardines D, Molaioni F, Botrè F (November 2020). «Detection of clostebol in sports: Accidental doping?». Drug Testing and Analysis 12 (11–12): 1561-1569. PMID 33119965. doi:10.1002/dta.2951. 
  6. ↑ a b Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (March 2015). «Designer steroids – over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem». Andrology 3 (2): 150-155. PMID 25684733. doi:10.1111/andr.307. 
  7. ↑ «Phillies say they will welcome Stumpf back after drug suspension». 11 de julio de 2016. 
  8. ↑ «Marlins 2B Dee Gordon suspended 80 games after PEDs violation». ESPN. 29 de abril de 2016. 
  9. ↑ «Rio 2016, beach volley: conferma di doping per Viktoria Orsi Toth» [Rio 2016, beach volleyball: confirmation of doping for Viktoria Orsi Toth]. Panorama (en it-IT). 3 de agosto de 2016. Consultado el 3 de agosto de 2016. 
  10. ↑ «Report Atalanta's Palomino Fails Doping Test». 26 de julio de 2022. 
  11. ↑ «World Cup doping: Costa Rica’s Galo positive for steroid». AP. 22 de octubre de 2022. 
  12. ↑ «San Diego Padres star Fernando Tatis Jr. suspended 80 games after testing positive for PED». ESPN.com. 12 de agosto de 2022. Consultado el 12 de agosto de 2022. 
  13. ↑ «Padres' Tatis banned 80 games for PED violation». ESPN. 12 de agosto de 2022. 
  14. ↑ «Advokat: – Johaug fikk hele pakken» [Lawyer: - Johaug got the whole package]. NRK (en noruego). 17 de octubre de 2016. 
  15. ↑ «Slik hevder Johaug å ha fått i seg det forbudte stoffet» [This is how Johaug claims to have ingested the prohibited substance]. Dagbladet (en noruego). 13 de octubre de 2016. 
  16. ↑ «World's best cross-country skier Therese Johaug hit by new Norwegian doping scandal». Insider Inc. Bonnier Business Media Sweden AB. 13 de octubre de 2016. Archivado desde el original el 26 de enero de 2019. Consultado el 18 de octubre de 2016. 
  17. ↑ a b «Jannik Sinner, world No. 1, tested positive for a steroid twice but will not be suspended». Tennis.com. Associated Press. 20 de agosto de 2024. Consultado el 20 de agosto de 2024. 
  18. ↑ a b «Jannik Sinner cleared of any wrongdoing after twice testing positive for banned substance in March». BBC Sport (en inglés británico). 20 de agosto de 2024. Consultado el 21 de agosto de 2024. 
  19. ↑ «Decision of independent tribunal: International Tennis Integrity Agency (ITIA) vs. Jannik Sinner (SR/250/2024)». Sport Resolutions. 19 de agosto de 2024.