La Copa Italia 1938-39 fue la quinta edición del torneo. Ambrosiana salió campeón por primera vez tras ganarle al Novara 3 a 1.
* luego del tiempo suplementario. Catania, Centrale del Latte Genova, Cerignola, Foggia, Rimini y SAFFA Fucecchio se retiraron.
Spareggi: Vicenza-Audace S.Michele Extra 6-0; Monfalcone-Pro Gorizia 1-2; Fiat Torino-Legnano 1-3; Andrea Doria-Entella Chiavari 1-2.
* luego del tiempo suplementario. Siracusa se retiró.
Spareggi: ARSA Trieste-Ampelea Isola d'Istria 2-1 dts; M.A.T.E.R. Roma-L'Aquila 7-0; Molinella-Pistoiese 2-0; Perugia-Borzacchini Terni 0-2.
* luego del tiempo suplementario.
Spareggi: Brescia-Reggiana 1-0; M.A.T.E.R. Roma-Stabia 4-5 dts; Monza-Mantova 4-2; SIME Popoli-Borzacchini Terni 3-0.
Calificación para la Serie B
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* luego del tiempo suplementario.
Spareggi: Fiorentina-Prato 1-0; Palermo-Siderno 3-0.
Dieciseisavos de final
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* luego del tiempo suplementario.
Spareggi: Ambrosiana-Napoli 1-0; Novara-Pro Vercelli 2-0.
* luego del tiempo suplementario.
* luego del tiempo suplementario.
Serie A 1938-39