Cuasina

 
Cuasina
Nombre IUPAC
2,12-dimethoxypicrasa-2,12-diene-1,11,16-trione
General
Otros nombres (3aS,6aR,7aS,8S,11aS,11bS,11cS) -1,3a,4,5,6a,7,7a,8,11,11a,11b,11c-dodecahydro-2,10-dimethoxy-3,8,11a,11c- tetramethyldibenzo[de,g]chromene-1,5,11-trione
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
22H
28O
6
Identificadores
Número CAS 76-78-8[1]​
ChEBI 8692
ChEMBL 517016
ChemSpider 59014
PubChem 65571
UNII QP1YAK6QGK
KEGG C08778
O=C1C(\OC)=C/[C@@H](C)[C@H]4[C@]1([C@H]3C(=O)C(\OC)=C(/[C@@H]2CC(=O)O[C@@H]([C@@]23C)C4)C)C
InChI=1S/C22H28O6/c1-10-7-14(26-5)20(25)22(4)12(10)8-15-21(3)13(9-16(23)28-15)11(2)18(27-6)17(24)19(21)22/h7,10,12-13,15,19H,8-9H2,1-6H3/t10-,12+,13+,15-,19+,21-,22+/m1/s1
Key: IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sustancia blanca cristalina
Masa molar 388,45 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cuasina es una sustancia cristalina blanca amarga, extraída del árbol quassia. Es una de las sustancias más amargas que se encuentran en la naturaleza, con un umbral amargo de 0,06 ppm y que es 50 veces más amarga que la quinina.[2]​ Es también 1670 veces más amarga que la cafeína. Por ello se utiliza para desnaturalizar alcoholes industriales y algunos cosméticos.

La cuasina se utiliza como medicamento en la medicina tradicional china y como insecticida natural sistémico en algunos países.


Aunque su estructura posee 20 átomos de carbono, la cuasina no es un diterpeno sino más bien un terpenoide, una lactona triterpeno, que se deriva de euphol por la pérdida de 10 átomos de carbono, incluyendo C4.


La cuasina forma parte de las sustancias aromatizantes que pueden estar presentes en algunos alimentos pero que no pueden añadirse a los alimentos directamente. Según el Codex Alimentarius, su utilización está limitada en caramelos para la tos y en bebidas alcohólicas.[3]​

En Estados Unidos de América el extracto de cassia está reconocido como GRAS (Generally Recognized As Safe (en inglés)),[4]​[5]​

Extractos de la corteza del árbol amargo (Quassia amara L. o Picrasma excelsa) también se utilizan como aditivos en bebidas no alcohólicas.[2]​


Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Scientific Committee on Food Opinion of the Scientific Committee on Food on quassin (expressed on 2 July 2002). Archivado el 19 de mayo de 2011 en Wayback Machine. SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/29 Final
  3. ↑ Codex Alimentarius Prescriptions générales pour les arômes naturels, 1987 CAC/GL 29, http://www.codexalimentarius.net/download/standards/358/CXG_029f.pdf
  4. ↑ Allured publishing, Flavor Creation, J Wright, isbn=1-932633-01-4
  5. ↑ RL Hall & BL Oser, Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 3 GRAS Substances. Part 2, Food Technology 1965 vol 19 p=151-197.

Enlaces externos

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