DEET

 
DEET
Nombre IUPAC
N,N-Dietil-3-metilbenzamida
General
Otros nombres N,N-Dietil-m-toluamida
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H17NO
Identificadores
Código ATC P53GX01
Número CAS 134-62-3[1]​
ChEBI 7071
ChEMBL CHEMBL1453317
ChemSpider 4133
DrugBank DB11282
PubChem 4284
UNII FB0C1XZV4Y
KEGG D02379
O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
Key: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 998 kg/m³; 0,998 g/cm³
Masa molar 191.27 g/mol g/mol
Punto de fusión 228 K (−45 °C)
Punto de ebullición 561 K (288 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La N,N-Dietil-meta-toluamida, conocida como DEET, es el ingrediente más habitual de los repelentes de insectos. Se usa aplicándolo sobre la piel o la ropa a la hora de evitar las picaduras de artrópodos. En particular se utiliza contra las picaduras de garrapatas y mosquitos.

Historia

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El DEET fue inicialmente desarrollado por el ejército estadounidense para solucionar los problemas que tuvieron sus soldados en la jungla durante la Segunda Guerra Mundial. Aunque lo usaron desde 1946, no fue hasta 1957 cuando su uso se extendió a la población civil. Inicialmente fue pensado como un pesticida agrícola, pero fue especialmente útil durante la Guerra de Vietnam.

Química

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El DEET es, a temperatura ambiente, un líquido ligeramente amarillento. Se puede obtener a partir de ácido M-toluico (ácido m-metilbenzoico) y la dietilamina. Para ello hay que prepararlo en ácido clorhídrico y hacerlo reaccionar con la dietilamina. En vacío se puede destilar a un punto de ebullición de 111 °C.

Efectos sobre la salud

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Los fabricantes de este producto siempre advierten que no se debe aplicar sobre la piel si hay alguna herida. Además, el DEET puede irritar la piel y en algunas personas se han visto reacciones muy exageradas.

En personas que han estado expuestas de modo muy prolongado al DEET se ha visto un aumento de casos de insomnio.[2]​

Por precaución, se suele recomendar evitar su uso en niños menores de dos años. Solo si se usa en extremo puede causar daños severos en la piel, como el enrochamiento

Efectos sobre los materiales

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El DEET puede actuar como un disolvente y, por tanto, puede llegar a estropear algunos plásticos (rayon, spandex) y superficies pintadas o barnizadas.

Efectos en el ambiente

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Aunque no hay muchos estudios, al ser un pesticida es recomendable evitar que llegue a contaminar el agua. No parece que se acumule en la cadena trófica, pero causa cierto grado de toxicidad en peces de agua dulce como la trucha arcoíris[3]​ y la tilapia.[4]​ De hecho, se puede acumular en los cursos de agua de forma significativa. Por ejemplo, en 1991 fueron capaces de detectarlo en el río Misisipi a niveles que iban desde los 5 hasta los 201 nanogramos por litro.[5]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «DEET». Pesticide Information Profile. EXTOXNET. octubre de 1997. Consultado el 26 de septiembre de 2007. 
  3. ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  4. ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). «Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels». Journal of Environmental Biology 10 (2): 87-91. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2007. 
  5. ↑ «Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature» (PDF). Archivado desde el original el 9 de octubre de 2012. Consultado el July 20.