Daidzeína

 
Daidzeína
Nombre IUPAC
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl) chromen-4-one
General
Otros nombres 4',7-Dihydroxyisoflavona
Daidzeol
Isoaurostatina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H10O4
Identificadores
Número CAS 486-66-8[1]​
ChEBI 28197
ChEMBL 8145
ChemSpider 4445025
DrugBank DB13182
PubChem 5281708
UNII 6287WC5J2L
KEGG C10208
O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3
InChI=1S/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H
Key: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia prismas amarillo pálido
Masa molar 254,23 g/mol
Punto de fusión 315 K (42 °C)
Punto de ebullición 323 K (50 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Daidzeina[2]​ estructuralmente pertenece al grupo de las isoflavonas.

Presencia natural

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Daidzeina y otros compuestos de isoflavonas, como la genisteína, están presentes en un número de plantas y hierbas como Pueraria mirifica y Pueraria lobata. También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis.[3]​

En fuentes de alimentos

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Daidzein se puede encontrar en alimentos como la soja y productos de soja como el tofu y proteína vegetal texturizada. Las isoflavonas de soja son un grupo de compuestos que se encuentran en la soja. Es de destacar que las isoflavonas totales en la soja son-en general el 37 por ciento daidzeína, 57 por ciento de genisteína y 6 por ciento glycitein, según USDA data.[4]​ El germen de soja contiene 41.7 por ciento de daidzeína.[5]​

Actividades biológicas

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Daidzein puede ser convertido en su metabolito final S-equol en algunos seres humanos basándose en la presencia de ciertas bacterias intestinales. Sobre la base de varias décadas de investigación, S -equol tiene potencial de beneficios significativos para la salud.

Daidzein no tiene clasificación en Estados Unidos, donde no se considera que esté generalmente reconocido como seguro (GRAS),[6]​ y no ha sido aprobado como un medicamento. Es un componente de los alimentos y suplementos dietéticos derivados de la soja.[7]​ Los suplementos dietéticos no están regulados como medicamentos en los EE. UU., y el etiquetado de los suplementos dietéticos en los EE. UU. no pueden describir que tenga cualquier actividad de drogas o efectividad.[8]​

Los científicos han estudiado algunas de las actividades de la daidzeína en sus laboratorios, trabajando con células o con animales tales como ratones. Los estudios en células y en animales a veces dan pistas sobre lo que un químico puede hacer cuando se les da a los seres humanos, pero nadie puede saber lo que hace un producto químico en los seres humanos hasta que la sustancia química se pruebe en un ensayo clínico.

Lista de plantas que lo contienen

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 2805.
  3. ↑ Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov and Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 August 2000, Volume 71, Issue 4, Pages 365–372, doi 10.1016/S0367-326X(00)00129-5
  4. ↑ «Isoflavones contents of food». Top Cultures. Consultado el 15 de mayo de 2012. 
  5. ↑ Zhang, Y.; Wang, G. J.; Song, T. T.; Murphy, P. A.; Hendrich, S. (1999). «Urinary disposition of the soybean isoflavones daidzein, genistein and glycitein differs among humans with moderate fecal isoflavone degradation activity». The Journal of Nutrition 129 (5): 957-962. PMID 10222386. 
  6. ↑ FDA GRAS database
  7. ↑ «Fact Sheet On The Phytoestrogen Daidzein». Archivado desde el original el 10 de marzo de 2014. Consultado el 12 de agosto de 2014. 
  8. ↑ FDA 101: Dietary Supplements
  9. ↑ Chen, G.; Zhang, J.; Ye, J. (2001). «Determination of Puerarin, Daidzein and Rutin in Pueraria lobata (Willd.) Ohwi by Capillary Electrophoresis with Electrochemical Detection». Journal of Chromatography A 923 (1–2): 255-262. PMID 11510548. doi:10.1016/S0021-9673(01)00996-7. 
  10. ↑ Xu, H.-N.; He, C.-H. (2007). «Extraction of Isoflavones from Stem of Pueraria lobata (Willd.) Ohwi Using n-Butanol / Water Two-Phase Solvent System and Separation of Daidzein». Separation and Purification Technology 56 (1): 255-262. doi:10.1016/j.seppur.2007.01.027. 
  11. ↑ Zhou, H. Y.; Wang, J. H.; Yan, F. Y. (2007). «[Separation and Determination of Puerarin, Daidzin and Daidzein in Stems and Leaves of Pueraria thomsonii by RP-HPLC]». Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (en chinese) 32 (10): 937-939. PMID 17655152.