Dextropropoxifeno

En este artículo sobre química se detectaron varios problemas. Por favor, edítalo y/o discute los problemas en la discusión para mejorarlo: Necesita ser wikificado conforme a las convenciones de estilo de Wikipedia. Se trata de una mera lista de datos o enlaces sin mayor explicación. Podría ser difícil de entender para lectores interesados en el tema. Este aviso fue puesto el 1 de diciembre de 2012.

Dextropropoxifeno
Nombre (IUPAC) sistemático
α-(+)-4 dimetilamino-1,2-difenil-3-metil-2 butanol propionato
Identificadores
Número CAS	469-62-5
Código ATC	N02AC04
PubChem	10100
DrugBank	DB00647
Datos químicos
Fórmula	C22H29NO2
Peso mol.	339.471 g/mol
Datos físicos
P. de fusión	163.5-168.5 °C (-108 °F)
Farmacocinética
Unión proteica	92%
Vida media	3,6–6,5 h[1]​
Datos clínicos
Estado legal	S4 (AU) Lista IV (EUA)
Vías de adm.	vía oral
[editar datos en Wikidata]

El dextropropoxifeno es un fármaco analgésico sintético que presenta propiedades típicas de la familia de los opioides. Es un polvo cristalino blanco o ligeramente amarillo. Si actúa sobre receptores opioides, es cinco veces menos potente que la morfina. Su comercialización va en combinación con analgésicos de bajo efecto, como el paracetamol, y se indica en dolencias de intensidad moderada a fuerte. Como la codeína y el tramadol está clasificado como analgésico de nivel 2 por la OMS.

Sustancias de referencia

• Clorhidrato de dextropropoxifeno, secar a 105 °C durante 3 h
• Acetato de (2S, 3R)-4-(dimetilamino)-3-metil-1,2-difenil-2-butilo
• Cloruro de 3-hidroxi-MM2-trimetil-3,4-difenil butilamonio.

Desde su síntesis hasta la fecha, distintas convenciones han ido modificando su sinonimia: así:

• Alfa-d-4-dimetilamino-3metil-1,2-difenil-2butanol
• \(2S,3S)-4-(dimetilamino)-3-metil-1,2-difenilbutan-2y1/propanoato
• p-Diphen butirato de àcido propiònico
• p-Difen 4- (dimetilamino) Butil propanoato
• (+)-1,2-difenil-2propionoxi-3-metil-4-di-metilaminobutano

fueron nombres utilizados hasta llegar al actual de DEXTROPROPOXIFENO por convención de reglas IUPAC. (ver: http://www.guidechem.com/)

Descripción

Dextropropoxifeno, clorhidrato de (C₂₂H₂₉NO₂ – HCl) MM 375,94 Clorhidrato de propionato de (2S, 3R)-(+)-l,2-difenil-3-metil -4-(dimetilamino)-2-butilo [1639-60-7]

Contiene no menos de 98,5 % y no más de 101 % de clorhidrato de dextropropoxifeno, calculado con referencia a la sustancia seca.

Solubilidad

Muy soluble en agua y cloroformo; fácilmente soluble en alcohol; casi insoluble en éter dietílico.

Ensayos de identidad

• A. MGA 0351: el espectro IR de una solución de la muestra en cloroformo corresponde con el obtenido en una preparación similar de la SRef de clorhidrato de dextropropoxifeno.

• B. MGA 0361: el espectro UV de una solución que contenga 0,50 mg/mL de la muestra en solución de ácido clorhídrico 0,01 M, corresponde con el obtenido con una preparación similar de la SRef de clorhidrato de dextropropoxifeno.

• C. MGA 0577: una solución de la muestra (1 en 100), da reacción positiva a las pruebas de identidad para cloruros.

Temperatura de fusión

MGA 0471. Entre 163,5 y 168,5 °C, el intervalo entre el principio y el fin de la fusión no excede 3 °C

Aspecto de la solución

MGA 0121. Preparar una solución de la muestra al 0,5 por ciento. La solución es clara.

Color de la solución

MGA 0181, Método II. El color de la solución obtenida en la prueba Aspecto de la solución no excede al de la solución de referencia B9.

pH. MGA 0701. Entre 4,5 y 6,5. Determinar en una solución (1 en 20).

Rotación específica

MGA 0771. Entre +52° y +57°, calculada con referencia a la sustancia seca.

Determinar en una solución de la muestra al 1 %

Pérdida por secado

MGA 0671. No más de 1 %. Secar a 105 °C durante 3 h

Residuo de la ignición

MGA 0751. No más de 0,1 %

Sustancias relacionadas

MGA 0:41, CLAR. No más de 0,5 por ciento de impurezas individuales. Fase móvil. Solución amortiguadora de fosfatos 0,2 M pH 7,5:tetrahidrofurano: metanol: solución de bromuro de cetiltrimetilamonio (50:84:350:516)

Preparación de referencia. Preparar una solución de la SRef de clorhidrato de dextropropoxifeno, que contenga 25 microg/mL en fase móvil.

Preparación de la muestra. Disolver 50 mg de la muestra en fase móvil y diluir a 10mL con el mismo disolvente.

Condiciones del equipo. Cromatógrafo de líquidos, con detector de 220 nm con precolumna con gel de sílice equilibrada con fase móvil y saturada entre la bomba y el inyector, columna de 4,6 mm y 12,5 cm, empacada con gel de sílice. Velocidad de flujo de 1,0 mL/min.

Estabilizar el sistema cromatográfico pasando la fase móvil durante 16 h (la fase móvil se puede reciclar después de las primeras 6 h).

Procedimiento. Inyectar por separado 20 microL de la preparación de referencia y 20 microL de la preparación de la muestra. Granear los cromatogramas durante el doble del tiempo de retención del pico principal. La prueba no es válida al menos que el cromatograma obtenido con la preparación de referencia muestra un pico con una razón señal-ruido no menor de 5. En el área de cualquier pico cromatograma de la preparación de la muestra, aparte del pico principal, no es mayor al pico principal obtenido en el cromatograma de la preparación de referencia.

Valoración

MGA 0991. Titulación no acuosa. Disolver 600 mg de la muestra en 40 mL de ácido acético glacial, adicionar 10 mL de SR de acetato mercúrico, utilizar SI de cristal violeta y titular con SV de ácido perclórico 0,1 N, en ácido acético. Hacer un blanco v efectuar las correcciones necesarias. Cada mililitro de SV de ácido perclórico 0,1 N, en ácido acético, equivale a 37,59 mg de clorhidrato de dextropropoxifeno.

Conservación

En envases bien cerrados.

Referencias

1. Slywka GW, Melikian AP, Whyatt PL, Meyer MC. "Propoxyphene bioavailability: an evaluation of ten products." Journal of Clinical Pharmacology. 1975 Aug-Sep;15(8-9):598-604. PMID 12818953 Fulltext