Dextrorfano

Dextrorfano
Nombre (IUPAC) sistemático
17-metil-9α,13α,14α-morfinano-3-ol
Identificadores
Número CAS	125-73-5
Código ATC	No adjudicado
PubChem	5360697
ChEBI	29133
Datos químicos
Fórmula	C17H23NO
Peso mol.	257.37062 g/mol
SMILES CN1CCC23CCCCC2C1CC4=C3C=C(C=C4)O
InChI InChI=JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N
Sinónimos	d-3-Hidroxi-N-metilmorfinano (+)-3-hidroxi-N-metilmorfinano Dextrorfán
Datos físicos
Solubilidad en agua	1840 mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Nombre comercial	®
Uso en lactancia	No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo	No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Vías de adm.	Vías de administración Oral Parenteral
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El dextrorfano es la forma dextro del levorfanol que actúa como un antagonista no competitivo del receptor NMDA (N-metil-D-aspartato), entre otros efectos, y se ha propuesto como agente neuroprotector. El dextrorfano es el metabolito activo del agente antitusivo dextrometorfano (CAS 125-71-3).

Acciones

La actividad de dextrorfano, su farmacología específica, toxicidad aguda y farmacología general en relación con el sistema nervioso central se han investigado en comparación con dextrometorfano. Los estudios demostraron que el dextrorfano ejerce una actividad antitusiva comparable a la del dextrometorfano, pero con una mejor tolerabilidad y una menor toxicidad. Estos resultados sugieren utilizar dextrorfano en lugar de su precursor dextrometorfano en terapia.^[1]​

Farmacología

Esta sustancia está estrechamente relacionada con el levorfanol y puede producir un falso positivo para levorfanol en las pruebas de detección de drogas. El cuerpo humano va a transformar parte de una dosis de dextrometorfano en dextrorfano. La misma transformación se produce en las ratas, al comparar los resultados en machos y hembras, los investigadores encontraron que una cantidad dada de dextrorfano dura el doble de tiempo en las ratas hembra.

El dextrorfano puede combatir la tos y reducir los ataques epilépticos, aunque los resultados de los exámenes difieren en cuanto a qué tan bien disminuye las convulsiones. investigación en ratones ha descubrió que la droga ayuda a los ratones recuperarse de accidentes cerebrovasculares, y en los seres humanos el fármaco parece ser útil para el tratamiento de eventos cerebrovasculares menores. Algunas investigaciones indican que la sustancia tiene potencial para el tratamiento de diversas afecciones neurológicas humanas, pero ese potencial todavía no se ha cumplido. Un experimento con ratas encontró al dextrorfano ineficaz para prevenir el daño cerebral causado por el somán, un agente de guerra química. Un estudio en ratas intentó probar el potencial del dextrorfano como antídoto para el envenenamiento por metcatinona pero tuvo un limitado éxito.^[2]​

Inconvenientes

Los efectos no deseados secundarios pueden incluir náuseas, vómitos, somnolencia, alta o baja presión sanguínea, movimientos oculares incontrolables y alucinaciones. Experimentos con ratas demuestran que una dosis lo suficientemente alta puede afectar la memoria y el aprendizaje. Cuando un grupo de investigadores probó la capacidad del dextrorfano para prevenir algunos tipos de daño cerebral, los científicos encontraron que, en vez de eso, el dextrorfano causó daños en ratas.^[3]​

Factores abuso

En un tiempo el dextrorfano estuvo en la lista sustancias controladas, pero finalmente fue retirado de cualquier programa de sustancias controladas. El dextrorfano no está sometido a fiscalización internacional.^[4]​ Este viaje es más que inusual, una variedad de drogas se ha movido de un programa a otro a través de los años, pero la dirección es casi siempre para poner los medicamentos bajo controles más estrictos en lugar de menos. Los científicos describen que el dextrorfano produce efectos similares a la fenciclidina (PCP).^[5]​ A niveles suficientemente altos, del dextrorfano puede hacer que las personas se sienten como si estuvieran intoxicadas con alcohol.

Interacciones con otras drogas

El dextrorfano ha reducido los efectos de la cocaína en ratones.

Uso de la droga durante el embarazo y la lactancia

Después de que ratones machos recibieron dextrorfano en un experimento, produjeron descendencia con menor peso, retraso en la maduración y comportamiento de natación anormal. Si el fármaco pasa a un feto humano o a la producción de leche de una madre lactante es desconocido.^[6]​

Uso prospectivo

Se ha pensado en administrar a un mamífero que presenta ya sea dolor o está a punto de ser sometido a un evento que le cause dolor una cantidad supresora del dolor de al menos un antagonista no tóxico para el receptor de N-metil-D-aspartato, por ejemplo, el dextrorfano, o al menos una sustancia no tóxica que bloquee una consecuencia intracelular importante de la activación del receptor de N-metil-D-aspartato.^[7]​

Referencias

1. Fossati, A; Vimercati M.G.; Caputo R; Valenti M (Nov de 1995). «Pharmacological profile of dextrorphan.» [Perfil farmacológico del dextrorfano.]. Arzneimittelforschung 45 (11): 1188. Consultado el 31 de diciembre de 2012. 
2. Szekely, J.I.; L.G. Sharpe, and J.H. Jaffe. (1991). «Induction of Phencyclidine-Like Behavior in Rats by Dextrorphan But Not Dextromethorphan». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior (40): 381-386.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |coautores= (ayuda); |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
3. Dematteis, M.; G. Lallement, and M. Mallaret (1998). «Dextromethorphan and Dextrorphan in Rats: Common Antitussives—Different Behavioural Profiles.». Fundamental and Clinical Pharmacology (12): 526-537.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |coautores= (ayuda); |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
4. United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 159. ISBN 978-92-1-048117-5.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |coautores= (ayuda)
5. Szekely, J.I.; L.G. Sharpe, and J.H. Jaffe (1991). «Induction of Phencyclidine-Like Behavior in Rats by Dextrorphan But Not Dextromethorphan.». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 40: 381. Consultado el 31 de diciembre de 2012.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |coautores= (ayuda)
6. Miller, Richard Lawrence (2002). The Encyclopedia of Addictive Drugs. Westport, Connecticut: Greenwood Publishing Group. pp. 116-117. ISBN 0-313-31807-7. 
7. MAYER DAVID J.; PRICE DONALD D.; MAO JIANREN; LYLE JOHN W. «El uso de antagonistas de NMDA para el tratamiento del dolor» (en inglés). Consultado el 31 de diciembre de 2012.