Digitoxina

Digitoxina
Nombre IUPAC
(3β,5β)-3-[(O-2,6-dideoxy- β-D-ribo-hexapyranosyl-(1->4)- 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]- 14-hydroxycard-20(22)-enolide
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C41H64O13
Identificadores
Número CAS	71-63-6[1]​
ChEBI	28544
ChEMBL	254219
ChemSpider	389987
DrugBank	DB01396
PubChem	441207
UNII	E90NZP2L9U
KEGG	D00297
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]8(O)[C@]2(C)CC[C@H]7[C@H]8CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)C3)C)[C@@H](O)C4)C)[C@@H](O)C5)C6
InChI InChI=1S/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1 Key: WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	764,939 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Digitoxina es un glucósido cardiaco. Tiene estructura y efectos similares a la digoxina (aunque los efectos son más duraderos). A diferencia de la digoxina (que se elimina del cuerpo a través de los riñones), esta se elimina a través del hígado, por lo que podría ser utilizado en pacientes con la función renal alterada o errática. Sin embargo, ahora se utiliza raramente en la práctica de la medicina occidental actual. Mientras que varios estudios clínicos controlados han demostrado que la digoxina puede ser eficaz en una proporción de pacientes tratados por insuficiencia cardíaca, la base de pruebas para la digitoxina no es tan amplia, a pesar de que se presume de que es igualmente eficaz.^[2]​

Toxicidad

La Digitoxina exhibe efectos tóxicos similares a la más comúnmente utilizada digoxina, a saber: la anorexia, náuseas, vómitos, diarrea, confusión, alteraciones visuales, y arritmias cardíacas.

Los fragmentos de anticuerpos de Antidigoxina, es el tratamiento específico para la intoxicación por digoxina, también son eficaces en la toxicidad grave de digitoxina.^[3]​

Historia

La primera descripción con fines medicinales de la utilización de la planta que la contiene, la Digitalis purpurea se remonta a 1775.^[4]​ El uso terapéutico moderno de esta molécula ha sido posible gracias a las obras del farmacéutico y químico francés Claude-Adolphe Nativelle (1812-1889), que en 1844 remitió una comunicación al Journal de Pharmacie acompañada de muestras de digitoxina amorfa y cristalizada. aunque no se le reconoció en el momento. En 1868 hizo una comunicación a la Académie de médecine de Bélgica, siendo laureado en 1872 con el premio Orfila de la Academia por su descubrimiento de la digitoxina y recibió la medalla y el premio de 6000 francos.^[5]​

Durante algún tiempo, el compuesto activo no fue aislado. Oswald Schmiedeberg pudo obtener una muestra pura en 1875. . El primer análisis estructural fue hecho por Adolf Otto Reinhold Windaus en 1925, pero la estructura completa con una determinación exacta de los grupos de azúcar no se llevó a cabo hasta 1962.^[6]​^[7]​

El uso en la ficción

La digitoxina se utiliza como el arma homicida en Cita con la muerte de Agatha Christie, Elizabeth Peters, Die For Love y CSI, episodio 19: "El origen del hombre". También fue utilizado como un veneno en "Uneasy Lies the Crown" en Columbo , temporada 9, episodio 5 (1990), "Affair of the Heart" en McMillan and Wife , Temporada 6, Episodio 5 (1977) y sobre Murder 101 : "College can be a Murder". También se utiliza en varios episodios de Murder She Wrote.

En la canción de The Decemberists, "The Rake's Song" en el álbum The Hazards of Love, el narrador mata a su hija por la alimentación de dedalera. Asimismo, en la novela de ciencia ficción VALIS (de Philip K Dick), el protagonista trata de suicidarse mediante digitoxina.

Referencias

1. Número CAS
2. Belz, G. G.; Breithaupt-Grögler, K.; Osowski, U. (2001). «Treatment of congestive heart failure—current status of use of digitoxin». European Journal of Clinical Investigation 31 (Suppl 2): 10-17. PMID 11525233. doi:10.1046/j.1365-2362.2001.0310s2010.x. Archivado desde el original el 5 de enero de 2013. Consultado el 5 de enero de 2014. 
3. Kurowski, V.; Iven, H.; Djonlagic, H. (1992). «Treatment of a patient with severe digitoxin intoxication by Fab fragments of anti-digitalis antibodies». Intensive Care Medicine 18 (7): 439-442. PMID 1469187. doi:10.1007/BF01694351. 
4. Withering, William (1785). An Account of the Foxglove and Some of its Medical Uses: With Practical Remarks on Dropsy and other Diseases. 
5. «Rapport général sur les prix décernés». Bulletin de l'Académie nationale de médecine (2 (tomo 1)): 202. 19 de 3 de 1872. Consultado el 23 de octubre de 2009.  La referencia utiliza el parámetro obsoleto |mes= (ayuda); La referencia utiliza el parámetro obsoleto |día= (ayuda)
6. Diefenbach, W. C.; Meneely Jr, J. K. (1949). "Digitoxin; a critical review" (pdf). The Yale Journal of Biology and Medicine 21 (5): 421–431. PMC 2598854. PMID 18127991.
7. Sneader, Walter (2005). Drug discovery: A history. p. 107. ISBN 978-0-471-89980-8. 

Enlaces externos

• «Comparing the Toxicity of Digoxin and Digitoxin in a Geriatric Population: Should an Old Drug Be Rediscovered?». Medscape. 
• Esta obra contiene una traducción derivada de «Digitoxin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.