Dioxano

1,4-Dioxano

El dioxano (más correctamente el 1,4-dioxano, ya que existe también los isómeros 1,2-Dioxano y 1,3-dioxano, que sólo varían en la posición de los átomos de oxígeno) es un éter cíclico con la fórmula C₄H₈O₂ con un esqueleto de 4 átomos de carbono y 2 átomos de oxígeno en posiciones opuestas dentro de un hexágono. En condiciones normales se trata de un líquido volátil e incoloro. Es completamente miscible con el agua, etanol y éter.

Propiedades fisicoquímicas

• Fórmula: C₄H₈O₂

• Masa molecular: 88.1 g/mol

• Densidad: 1.0337 g/mL

• Punto de fusión: 11.8 °C; 53.2 °F; 284.9 K

• Punto de ebullición: 101.1 °C; 214.0 °F; 374.2 K

• Densidad óptica: n_D²⁰ = 1,4224

• Solubilidad en Agua: Miscible

• Punto de ignición: 180 °C

• Punto de inflamación: 12 °C; 54 °F; 285 K

• Nº CAS: 123-91-1

• LD₅₀: 5200 mg/kg (rata, oral); 7378 mg/kg (conejo)

• Límites explosivos: 1,9-22,5 % Vol en aire

• Concentración máxima permitida en lugares de trabajo: 20 ppm (antes 50 ppm)

Síntesis

El dioxano se sintetiza a partir de etileno convirtiéndolo en óxido de etileno. A partir de este se genera etilenglicol por hidrólisis y el etilenglicol dimeriza en una reacción de condensación catalizada por ácido.

El dioxano es un subproducto no deseado en la síntesis de algunas sustancias tensioactivas. Su presencia en champús ha iniciado polémicas. El dioxano puede sintetizarse también a partir del oxirano.

Aplicaciones

El dioxano se utiliza sobre todo como disolvente. Debido a las dos funciones dadores puede disolver algunas sales inorgánicas que facilita su reacción en disolución. Puede ser considerado el éter de corona más sencillo.

Precauciones

Los vapores del dioxano forman con el aire mezclas explosivas. En presencia de luz y oxígeno se forman hidroperóxidos que son menos volátiles que el propio dioxano y pueden dar lugar a fuertes explosiones si se destila. Se sospecha que el dioxano es cancerígeno. En experimentos con animales se ha observado un aumento de incidencias aplicando 10 - 100 mg/kg día tras saturar el metabolismo normal de dioxano. En concentraciones elevadas actúa además sobre el sistema nervioso central y provoca daños renales.

El dioxano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes, hidruro de litio aluminio y ácidos fuertes.

Enlaces externos

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: 1,4-dioxano