Emetina | ||
---|---|---|
Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(2S,3R,11bS)-2-(((1R)-6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-1-il)metil)-3-etil-9,10-dimetoxi-2,3,4,6,7,11b-hexahidro-1H-benzo[a]quinolizina | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 483-18-1 | |
Código ATC | P01AX02 QP51AX02 | |
PubChem | 10219 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C29H40N2O4 | |
Peso mol. | 480.6389 | |
Sinónimos | 6',7',10,11-Tetrametoxiemetan | |
Datos físicos | ||
P. de ebullición | 74 °C (165 °F) | |
Datos clínicos | ||
Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) | |
La emetina (del griego Έμετος, "vómito") es un alcaloide derivado de la ipecacuana (“raíz del Brasil”) y que se usó desde los comienzos del siglo XX como fármaco contra las amibas. Es integrante del jarabe de ipecacuana.
Fue aislada en 1817 por los químicos franceses Pierre Joseph Pelletier y Magendie.[1]
Actúa tanto por irritación local como por estimulación irritante local en las vías digestivas y también en la zona de desencadenamiento de quimiorreceptores en el área postrema del bulbo raquídeo.
"La emetina inhibe el alargamiento de cadenas de polipéptidos y la síntesis de proteínas en células eucariotas".[2]
"La emetina se usó como amebicida sistémico de acción directa. Al igual que la deshidroemetina, alguna vez utilizó ampliamente para combatir la amibiasis intestinal invasora y grave y la amibiasis extraintestinal, pero ha sido sustituida por el metronidazol que tiene la misma eficacia y es más inocuo. Por tal razón, ninguno de los dos se utiliza, salvo que el metronidazol esté contraindicado. La deshidroemetina posee propiedades farmacológicas similares, aunque se le considera como un producto menos tóxico".[3]
Se administra por vía Intramuscular o subcutánea, pero no por vía intravenosa debido a su toxicidad. Se concentra en hígado, riñón, bazo y pulmón.
Sus reacciones adversas son frecuentes; las más graves son las cardiovasculares: dolor precordial, disnea, taquicardia, hipotensión, ritmo de galope, cambios ECG, dilatación cardíaca con insuficiencia cardíaca y muerte. Puede producir náuseas, vómitos y diarrea, cefaleas, debilidad muscular, rigidez, dolor en el sitio de inyección, y reacciones urticariales.