Enobosarm

Enobosarm
Identificadores
Número CAS 841205-47-8
PubChem 11326715
ChemSpider 9501667
UNII O3571H3R8N
KEGG D10221
Datos químicos
Fórmula C19H14N3F3O3 
InChI=1S/C19H14F3N3O3/c1-18(27,11-28-15-6-2-12(9-23)3-7-15)17(26)25-14-5-4-13(10-24)16(8-14)19(20,21)22/h2-8,27H,11H2,1H3,(H,25,26)/t18-/m0/s1
Key: JNGVJMBLXIUVRD-SFHVURJKSA-N
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Enobosarm, también conocido como ostarina, es un modulador selectivo de receptor androgénico (SARM) en investigación desarrollado por GTX, Inc para el tratamiento de ciertas condiciones como el desgaste muscular y la osteoporosis. Antes estaba bajo el desarrollo de Merck & Company.

Química

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Según un artículo del 2009 firmado por GTx, "se advierte a los lectores de que el nombre ostarina se relaciona a menudo erróneamente con la estructura química [S-4], el cual se conoce también como andarina. La estructura química de la ostarina aún no se ha publicado".[1]​ Un análisis del 2009 declaró que "recientemente GTx reveló que el compuesto 5 había avanzado en los ensayos clínicos. La solicitud de patente daba información detallada de un ensayo inicial en Fase IIA (Prueba de Concepto). No se declara explícitamente que el compuesto 5 sea ostarina (MK-2866).[2]​

Historia

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GTx, Inc se fundó en Memphis en 1997 y obtuvo derechos de licencia para enobosarm por parte de la Fundación de Investigación de la Universidad de Tennessee. Karen Veverka y Michael Whitt inventaron los compuestos SARM de Tennessee y más tarde se unieron a la compañía.[3]​

Para el 2007 enobosarm ya había llegado a la Fase II, y ese mismo año GTx firmó un acuerdo de licencia exclusivo por su programa SARM con Merck & Co.[4]​ El trato finalizó en 2010.[5]​

En agosto de 2013 GTx anunció que enobosarm no había superado la Fase III de dos ensayos clínicos para tratar el desgaste en personas con cáncer de pulmón[6]​ e informó que en ese momento tenían planeado intentar que lo aprobaran en Europa. La compañía había invertido unos 35 millones de dólares en el desarrollo de ese medicamento[7]​ y todavía estaban desarrollando el GTx-758 para el cáncer de próstata resistente a la castración.[8]​

En 2016 GTx empezó los ensayos en Fase II para ver si el enobosarm podía ser efectivo contra la incontinencia urinaria por estrés en mujeres.[9]​

Sociedad y cultura

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Dopaje

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Los SARM, entre los cuales se incluye el enobosarm, pueden utilizarse y han sido utilizados por los atletas como una ayuda para el entrenamiento y un aumento de la resistencia física, pudiendo producir efectos similares a los esteroides anabólicos. Por este motivo, la Agencia Mundial Antidopaje prohibió los SARM en enero de 2008, a pesar de que no haya ningún medicamento de esta clase en uso clínico y se hayan desarrollado análisis de sangre para todos los SARM conocidos.[10]​[11]​ Ya hay casos famosos de dopaje con enobosarm en atletas profesionales.

En mayo de 2017 Dynamic Technical Formulations retiró todos los lotes de Tri-Ton, un suplemento dietético que la FDA había analizado y había resultado contener enobosarm y andarina.

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Mohler, Michael L.; Bohl, Casey E.; Jones, Amanda; Coss, Christopher C.; Narayanan, Ramesh; He, Yali; Hwang, Dong Jin; Dalton, James T. et al. (25 de junio de 2009). «Nonsteroidal Selective Androgen Receptor Modulators (SARMs): Dissociating the Anabolic and Androgenic Activities of the Androgen Receptor for Therapeutic Benefit». Journal of Medicinal Chemistry 52 (12): 3597-3617. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm900280m. 
  2. ↑ Zhang X, Lanter JC, Sui Z (Septiembre de 2009). «Recent advances in the development of selective androgen receptor modulators». www.tandfonline.com. Expert Opinion on Therapeutic Patents. pp. 1239-58. doi:10.1517/13543770902994397. 
  3. ↑ «GTX, INC. - FORM S-1/A». www.sec.gov. 
  4. ↑ Nagle, Mike (7 de noviembre de 2007). «Merck flexes muscle with GTx deal». outsourcing-pharma.com (en inglés británico). 
  5. ↑ Swanekamp, Kelsey (15 de marzo de 2010). «Merck And GTx Go Their Separate Ways». Forbes (en inglés). 
  6. ↑ «Enobosarm fails endpoints in Ph III study». www.thepharmaletter.com. 20 de agosto de 2013. 
  7. ↑ Sheffield, Michael (4 de abril de 2014). «Steiner resigns from GTx». www.bizjournals.com. 
  8. ↑ Garde, Damian (4 de abril de 2014). «GTx's CEO finds the door as the company moves on from a PhIII failure | FierceBiotech». www.fiercebiotech.com. 
  9. ↑ «GTx begins Phase II trial of enobosarm to treat women with stress urinary incontinence». Drug Development Technology (en inglés británico). 14 de enero de 2016. 
  10. ↑ Thevis, Mario; Kohler, Maxie; Schlörer, Nils; Kamber, Matthias; Kühn, Andreas; Linscheid, Michael W.; Schänzer, Wilhelm (2008). «Mass spectrometry of hydantoin-derived selective androgen receptor modulators». Journal of mass spectrometry: JMS 43 (5): 639-650. ISSN 1076-5174. PMID 18095383. doi:10.1002/jms.1364. 
  11. ↑ Thevis, Mario; Kohler, Maxie; Thomas, Andreas; Maurer, Joachim; Schlörer, Nils; Kamber, Matthias; Schänzer, Wilhelm (2008). «Determination of benzimidazole- and bicyclic hydantoin-derived selective androgen receptor antagonists and agonists in human urine using LC-MS/MS». Analytical and Bioanalytical Chemistry 391 (1): 251-261. ISSN 1618-2650. PMID 18270691. doi:10.1007/s00216-008-1882-6.