Ergometrina

Ergometrina
Nombre IUPAC
(6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan- 2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
General
Otros nombres	Ergonovina, ácido lisérgico beta- propanolamide
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 19H 23N 3O 2
Identificadores
Número CAS	60-79-7[1]​
ChEBI	4822
ChEMBL	119443
ChemSpider	391970
DrugBank	DB01253
PubChem	443884
UNII	WH41D8433D
KEGG	D07905
SMILES O=C(N[C@@H](C)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C
InChI InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 Key: WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	325,41 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ergometrina (otros nombres incluyen ergonovina y d- ácido lisérgico beta-propanolamida), es una ergolina (y lisergamida) derivado, y uno de los principales alcaloides de la ergotamina y gloria de la mañana. Es químicamente similar a la dietilamida de ácido lisérgico (LSD), ergina, y ácido lisérgico.

Se encuentra en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, una lista de los medicamentos más importantes que se necesitan en un básico sistema de salud.^[2]​

El uso médico

Tiene un uso médico en obstetricia para facilitar la entrega de la placenta y prevenir el sangrado después del parto haciendo que los vasos sanguíneos de paredes del músculo liso del tejido se reduzcan, lo que reduce el flujo de sangre. Por lo general se combina con la oxitocina (Syntocinon) como sintometrina.

Puede inducir el espasmo de las arterias coronarias.^[3]​ Se utiliza para diagnosticar la angina variante (de Prinzmetal).^[4]​

Efectos secundarios

Posibles efectos secundarios incluyen náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea, dolor de cabeza, mareos, tinnitus, dolor en el pecho, palpitaciones, bradicardia, hipertensión transitoria y otras arritmias cardíacas, disnea, erupciones cutáneas, y shock.^[5]​ La sobredosis produce una intoxicación característica, ergotismo o "fuego de San Antonio": prolongando vasoespasmo resultando en gangrena y amputaciones; alucinaciones y demencia; y abortos. Trastornos gastrointestinales como diarrea, náuseas y vómitos, son comunes.^[6]​ El fármaco está contraindicado en el embarazo, enfermedad vascular, y la psicosis.

Mecanismo de acción

Actúa sobre receptores alfa-adrenérgicos, dopaminérgicos y de serotonina (específicamente sobre el receptor 5-HT₂). Además ejerce sobre el útero y otros músculos lisos, un potente efecto estimulante que no está claramente asociado con un receptor específico.

Historia

Las propiedades farmacológicas del ergot se conocen y han sido utilizadas por matronas durante siglos, pero no han sido estudiadas y publicadas en profundidad hasta principios del siglo XX. Sin embargo, sus efectos abortivos y peligrosidad hizo que solo se prescribiera con precaución como tratamiento de la hemorragia posparto.

La ergometrina fue obtenida por primera vez por el químico C. Moir y H. W. Dudley en 1935. Caroline De Costa ha discutido que el uso de la ergometrina como profiláctico y como tratamiento de las hemorragias, contribuyó al descenso de la tasa de mortalidad materna en el Oeste durante principios del siglo XX.

Estado legal

La ergometrina está incluida en la Tabla I de la Convención en contra del tráfico ilícito de drogas narcóticas y sustancias psicotrópicas de las Naciones Unidas, como posible precursor componente del LSD. Como derivado N-alquil de la lisergamida, la ergometrina está registrada en el Acta de Abuso de Drogas 1971 llevado a cabo por el Parlamento del Reino Unido, permaneciendo ilegal en el Reino Unido.

Química

La ergometrina se puede sintetizar por esterificación de D - ácido lisérgico usando 2-aminopropanol en dimetilformamida y el tratamiento directo de la mezcla de reacción con fosgeno.^[7]​

Referencias

1. Número CAS
2. «WHO Model List of EssentialMedicines». World Health Organization. octubre de 2013. Consultado el 22 de abril de 2014. 
3. Romagnoli E, Niccoli G, Crea F (octubre de 2005). «Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making». Heart 91 (10): 1310. PMC 1769140. PMID 16162623. doi:10.1136/hrt.2004.058560. 
4. Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K (mayo de 2000). «Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina». Jpn Heart J 41 (3): 257-68. PMID 10987346. doi:10.1536/jhj.41.257. 
5. «Ergometrine drug information». Archivado desde el original el 25 de abril de 2012. Consultado el 10 de enero de 2015. 
6. McDonald S, Abbott JM, Higgins SP (2004). «Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour». Cochrane Database Syst Rev 1: CD000201. PMID 14973949. doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2. 
7. A. Stoll, A. Hofmann, Helv. Chim. Acta, 26, 956 (1943).
   • A. Stoll, A. Hofmann, Patente USPTO n.º 2090430 (1937).
   • A. Stoll, A. Hofmann, Patente USPTO n.º 2447214 (1948).
   • R.P. Pioch, Patente USPTO n.º 2736728 (1956).
   • W.L. Garbrecht, Patente USPTO n.º 2774763 (1956).
   • A. Hofmann, A. Brack, Patente USPTO n.º 2809920 (1957).
   • B. Patelli, L. Bernardi, Patente USPTO n.º 3141887 (1964).

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Ergometrine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.