Fenotrina

 
Fenotrina
Nombre IUPAC
(3-Fenoxifenil)metil 2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropana-1-carboxilato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C23H26O3
Identificadores
Número CAS 26002-80-2[1]​
ChEBI 34916
ChEMBL 1322884
ChemSpider 4603
DrugBank DB13717
PubChem 4767
UNII 707484X33X
KEGG D08357
O=C(OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3C(/C=C(/C)C)C3(C)C
InChI=1S/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17-9-8-12-19(14-17)26-18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3
Key: SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,06 kg/m³; 0,00106 g/cm³
Masa molar 350 451 g/mol
Punto de fusión menor que 25 °C (298 K) °C
Punto de ebullición mayor que 290 °C (563 K) °C
Peligrosidad
SGA
Frases H H302,H312,H332,H400,H410
Frases P P261,P264,P270,P271,P273,
P280,P301+317,P302+352,
P304+340,P317,P321,P330,
P362+364,P391,P501
Riesgos
Riesgos principales pubchem.ncbi.nlm.nih.gov[2]​
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La fenotrina, también llamada sumitrina y d-fenotrina,[3]​ es un piretroide sintético que mata las pulgas y garrapatas adultas. También se ha utilizado para matar los piojos de la cabeza en humanos. La d-fenotrina se utiliza como componente de insecticidas en aerosol para uso doméstico. A menudo se usa con metopreno, un regulador del crecimiento de insectos que interrumpe el ciclo de vida biológico del insecto al matar los huevos.

Efectos

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La fenotrina se usa principalmente para matar pulgas y garrapatas.[4]​ También se usa para matar los piojos de la cabeza en humanos, pero los estudios realizados en París y el Reino Unido han demostrado una resistencia generalizada a la fenotrina.[4]​

Es extremadamente tóxico para las abejas. Un estudio de la Agencia de Protección Ambiental (EPA, por sus siglas en inglés) de EE. UU. encontró que 0,07 microgramos eran suficientes para matar a las abejas melíferas.[3] También es extremadamente tóxico para la vida acuática con un estudio que muestra concentraciones de 0.03 ppb que matan a los camarones mísidos.[4]​ Ha aumentado el riesgo de cáncer de hígado en ratas y ratones en exposición a largo plazo.[4]​ Es capaz de matar mosquitos,[5]​ aunque sigue siendo venenoso para gatos y perros, con convulsiones y muertes reportadas debido al envenenamiento.[4]​ Faltan datos específicos sobre concentraciones o exposición.

Se ha descubierto que la fenotrina posee propiedades antiandrógenas y fue responsable de una pequeña epidemia de ginecomastia a través de una exposición ambiental aislada.[6]​[7]​

La EPA no ha evaluado su efecto sobre el cáncer en humanos. Sin embargo, un estudio realizado por la Escuela de Medicina Mount Sinai vinculó a la sumitrina con el cáncer de mama; el vínculo establecido por su efecto en el aumento de la expresión de un gen responsable de la proliferación del tejido mamario.[4]​

Acción de la EPA

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En 2005, la EPA de EE. UU. canceló el permiso para usar fenotrina en varios productos contra pulgas y garrapatas, a pedido del fabricante, Hartz Mountain Industries.[8]​[9]​ Los productos se relacionaron con una variedad de reacciones adversas, que incluyen pérdida de cabello, salivación, temblores y numerosas muertes en gatos y gatitos. A corto plazo, el acuerdo preveía nuevas etiquetas de advertencia en los productos.

A partir del 31 de marzo de 2006, la venta y distribución de productos para gatos contra pulgas y garrapatas que contienen fenotrina de Hartz se canceló. Sin embargo, la orden de cancelación de productos de la EPA no se aplicó a los productos contra pulgas y garrapatas de Hartz para perros, y Hartz continúa produciendo muchos de sus productos contra pulgas y garrapatas para perros.[10]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Phenothrin». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). 
  3. ↑ «d-Phenothrin». National Pesticide Information Center. Consultado el 29 de febrero de 2016. 
  4. ↑ a b c d e f Cox, Caroline (2003). «Insecticide Factsheet. Sumitherin (D-phenothrin)». Journal of Pesticide Reform 23 (2): 10-14. Archivado desde el original el 4 de julio de 2012. Consultado el 16 de agosto de 2012. 
  5. ↑ «Permethrin, Resmethrin, d-Phenothrin (Sumithrin®): Synthetic Pyrethroids For Mosquito Control». US EPA (en inglés). 21 de febrero de 2013. 
  6. ↑ Barros, Alfredo Carlos Simões Dornellas de; Sampaio, Marcelo de Castro Moura (2012). «Gynecomastia: physiopathology, evaluation and treatment». Sao Paulo Medical Journal 130 (3): 187-197. ISSN 1516-3180. PMID 22790552. doi:10.1590/S1516-31802012000300009. «Reinforcing the evidence suggesting that there is a relationship between chemicals and GM, it is worthwhile mentioning the epidemic onset observed among Haitian refugees in 1981 about four months after arrival in United States detention centers.22 After analyzing all identifiable environmental exposures, it was then found that phenothrin, a multi-insecticide contained in sprays that they had used was the causative agent.23 It is now widely known that phenothrin has antiandrogenic activity.» 
  7. ↑ Brody, Steven A.; Loriaux, D. Lynn (2003). «Epidemic of gynecomastia among haitian refugees: exposure to an environmental antiandrogen.». Endocrine Practice 9 (5): 370-5. ISSN 1530-891X. PMID 14583418. doi:10.4158/EP.9.5.370. 
  8. ↑ Phenothrin and s-Methoprene; Product Cancellation Order, US Environmental Protection Agency Archivado el 6 de agosto de 2020 en Wayback Machine.
  9. ↑ Phenothrin; Amendment to Terminate Use, US Environmental Protection Agency Archivado el 9 de junio de 2020 en Wayback Machine.
  10. ↑ «Archived copy». Archivado desde el original el 6 de junio de 2009. Consultado el 20 de mayo de 2009.  See also "dog" in the following EPA ruling: «Insect Growth Regulators: S-Hydroprene (128966), S-Kinoprene (107502), Methoprene (105401), S-Methoprene (105402) Fact Sheet». U.S. Environmental Protection Agency. Archivado desde el original el 24 de junio de 2009.