Flosequinan

 
Flosequinan
Nombre IUPAC
(RS)-7-fluoro-3-methanesulfinyl-1-methyl-1,4-dihydroquinolin-4-one
General
Fórmula semidesarrollada C11H10F1N1O2S1
Fórmula molecular ?
Identificadores
Código ATC C01DB01
Número CAS 76568-02-0[1]​
ChEBI 134972
ChEMBL CHEMBL1908307
ChemSpider 3672315
PubChem 4474062
UNII 6NB119DLU7
KEGG D04195
InChI=InChI=1S/C11H10FNO2S/c1-13-6-10(16(2)15)11(14)8-4-3-7(12)5-9(8)13/h3-6H,1-2H3
Key: UYGONJYYUKVHDD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 239,042 g/mol
Propiedades farmacológicas
Categoría embarazo No recomendado
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Flosequinan es un vasodilatador de tipo quinolona,[n 1]​ con efectos relajantes directos sobre las arterias y venas periféricas, siendo su administración vía oral en casos de insuficiencia cardíaca de pacientes que no responden a digitalis o inhibidores ECA.[2]​ Además, administrado en bajas dosis -para evitar posibles efectos inotrópicos nocivos- podría ser útil para complementar aquellas terapias estándar utilizadas en este tipo de pacientes.[3]​

Su comercialización se realizó con el nombre Manoplax, hasta su prohibición en el mercado norteamericano en octubre del año 1993,[4]​ debido principalmente a que incrementaba significativamente el riesgo de hospitalización y muerte;[5]​ en efecto, diversas investigaciones han demostrado subsecuentemente un aumento sostenido en la mortalidad de pacientes tratados con al menos 100mg diarios de flosequinan.[6]​

Notas

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  1. ↑ Véase ATC index 2008 para los Vasodilatadores de tipo quinolona, de la página web del WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology del Instituto Noruego de Salud Pública (enlace consultado el 23 de septiembre de 2011).

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Ramírez Villaseñor, Ismael; Cabrera Pivaral, Carlos (2002). «La bioética y el uso de placebo en ensayos clínicos controlados» (PDF). Revista Médica del IMSS 41 (1): 65-73. ISSN 0443-5117. 
  3. ↑ Starling, Mark R. (1994). «Effects of low-dose flosequinan on left ventricular systolic and diastolic chamber performance». American Heart Journal (en inglés) 128 (1): 124-133. ISSN 0002-8703. doi:10.1016/0002-8703(94)90018-3. 
  4. ↑ Food and Drug Administration (1993). «Heart drug withdrawn - Boots Pharmaceuticals' Manoplax» (HTML). FDA Consumer (en inglés). Archivado desde el original el 8 de julio de 2012. Consultado el 23 de septiembre de 2011. 
  5. ↑ Streiner D.L.; Norman, G. R. (1996). «Ethics». En Streiner, David L., ed. PDQ Epidemiology (en inglés). St. Louis: Mosby-Year Book Inc. pp. 135-147. ISBN 9781556640735. 
  6. ↑ Banning A. P.; Ramsey, M. W.; Jones, E. A.; Evans, W.; Carolan, G.; Jones, C. H.; Henderson, A. H. (1996). «Flosequinan in chronic heart failure: how is exercise capacity improved?». European Journal of Clinical Pharmacology (en inglés) 51 (2): 133-138. ISSN 0031-6970. doi:10.1007/s002280050173.