Fructosa-6-fosfato

 
Fructosa-6-fosfato
Nombre IUPAC
Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5-
(hidroximetil)oxolano-2-il]
metoxifosfónico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H13O9P 
Identificadores
Número CAS 643-13-0[1]​
ChEBI 16084
ChemSpider 392657
DrugBank DB04493
PubChem 444848
UNII 2012QM764Y
O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 260,14 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.

Historia

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En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-1,6-bisfosfato).[2]​ A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.

Papel en la glucólisis

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La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bisfosfato.

Isómeros

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La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292